Do połowy XV wieku Wielkie Księstwo Litewskie i Wielkie Księstwo Moskiewskie uzyskały dość precyzyjne granice między sobą. Ustalono również strefy wpływów na księstwa apanażowe położone między nimi, ale wciąż od nich niezależne.
Wielki książę litewski Kazimierz IV, począwszy od 1445 r., próbował przyłączyć Psków, Nowogród i Twer do WKL, a także zakwestionował przygraniczne księstwa moskiewskie. W odpowiedzi książę moskiewski Wasyl II poparł pretendenta do tronu WKL Michała Zygmuntowicza, który był synem wielkiego księcia litewskiego Zygmunta Kiejstutowicza, zabitego przez spiskowców w 1440 roku.
Michał Zygmuntowicz, otrzymawszy od Kazimierza w posiadanie Klecko, Briańsk i Starodub, nie był jednak zadowolony z faktu, że nie otrzymał zamku Trok (lenno rodu Keistutowiczów). Dlatego też, nie wdając się w otwartą wojnę z Kazimierzem, co roku prowadził najazdy tatarskie na terytorium WKL i nie tracił nadziei na zajęcie tronu wielkoksiążęcego.
Książę moskiewski Wasyl również uczestniczył w organizacji najazdów tatarskich na terytorium Litwy. Tak więc w 1446 r. Tatarzy zaatakowali księstwo Wiaziemskie i Briańskie. W odwecie Kazimierz wysłał siedmiotysięczną armię pod Kaługę, gdzie pokonał wojska książąt Możajskiego, Borowskiego i Werejskiego
Konflikt ten trwał do 1449 roku. W tym czasie Kazimierz IV został również królem Polski i musiał jak najszybciej zawrzeć pokój z księstwem moskiewskim, ponieważ sprawy Polski stały się dla niego ważniejsze. W tym momencie polskie królestwo było zagrożone przez Imperium Osmańskie, a długa wojna z Zakonem Krzyżackim, w której oficjalnie nie uczestniczyła Wielka Brytania, jeszcze się nie zakończyła. W każdym razie Kazmir potrzebował pokoju z Moskwą, aby usunąć kwestię zagrożenia WKL ze wschodu w celu rozwiązania problemów na południu i północy Królestwa Polskiego.
Tzw. pokój wieczysty między Wielkim Księstwem Litewskim a Wielkim Księstwem Moskiewskim został podpisany przez strony 31 sierpnia 1449 roku. Traktat ten po raz pierwszy precyzyjnie wyznaczył granice między Wielkim Księstwem Litewskim a WKL. Warunki traktatu były następujące:
Kazimierz IV nie ingeruje w sprawy Moskwy i nie interweniuje w sprawie Nowogrodu, Pskowa i Rżewa oraz uznaje zwierzchnictwo wybranego w Moskwie metropolity Ioana;
Bazyli II nie ingeruje w sprawy Księstwa Smoleńskiego i nie popiera Michała Zygmunta;
Obie strony zobowiązały się nie przyjmować książąt-zdrajców.
Po podpisaniu Wiecznego Pokoju między państwami nastał okres pokoju, który trwał prawie 50 lat. W rzeczywistości traktat ten był na rękę Księstwu Moskiewskiemu, ponieważ po jego podpisaniu Wielkie Księstwo Litewskie przestało aktywnie działać i politycznie wpływać na księstwa wschodniosłowiańskie między WKL a WKM. Moskwa ostatecznie wykorzystała tę sytuację i z czasem zajęła i zaanektowała Nowogród, Twer, Riazań i inne księstwa wschodniosłowiańskie.