Młody książę moskiewski Dmitrij Iwanowicz, który mając poparcie bojarów moskiewskich i ziem północno-wschodnich, był niezadowolony z sojuszu Litwy z Księstwem Twerskim i zagroził wojną wielkiemu księciu litewskiemu Olgredowi.
W celu pacyfikacji księcia moskiewskiego, Olgierd, szybko zorganizował wyprawę wojskową na Moskwę. Używając swojej ulubionej taktyki, ukrywając swoje zamiary i prowadząc swoje wojska tak dyskretnie, jak to możliwe, wyszedł na ziemie moskiewskie, nie ze strony Księstwa twerskiego, które znajdowało się na północny zachód od Moskwy, ale z południowego zachodu, co było wielkim zaskoczeniem dla księcia moskiewskiego Dmitrija.
Zbliżając się do Moskwy, Olgred zniszczył rozproszone oddziały moskiewskiej Rati, gdzie wraz ze swoimi pułkami zginęli książęta Konstantyn Obolenski i Semjon Starodubski. Główna bitwa, pomiędzy wojskami Olgierda i Dmitrija Iwanowicza, miała miejsce 21 listopada 1368 roku, nad rzeką Troiena, dopływem Ruzy. Całkowicie rozbiwszy pułki Księstwa Moskiewskiego, Olgierd podszedł do Moskwy, gdzie za murami Kremla, w obawie o siebie, ukrył się Dmitrij Iwanowicz, czekając na szturm miasta.
Olgierd nie zajął Moskwy, być może postanowił uratować siły i swoich żołnierzy, wiedząc, że wkrótce nadejdą zimowe mrozy, a przedłużające się oblężenie będzie bardzo trudne i może zakończyć się całkowitą porażką, ale najprawdopodobniej nie zajął miasta, ponieważ Moskwa zapłaciła daninę Złotej Ordy, z którą Olgred nie chciał rozpocząć niebezpiecznej dla niego wojny,
Po splądrowaniu przedmieść Moskwy i okolic w ciągu trzech dni Olgierd poprowadził swoje wojska z dużym łupem z powrotem na Litwę, ale inną drogą, przez ziemie, które nie zostały dotknięte wojną i można je było po drodze splądrować, aby zapewnić żywność licznym żołnierzom Olgierda.