Wielki książę litewski Olgierd, urodził się około 1295-1296 roku. W latach 1317-1318, dzięki ojcu Giedyminowi, ożenił się z córką księcia witebskiego Marią. Po ślubie z Marią Olgierd był już właścicielem Krewy, a po śmierci teścia w 1320 roku został właścicielem i księciem Księstwa witebskiego.
Olgierd przychodzenie do władzy i polityka wobec Pskowa, Nowogrodu i Smoleńska
Jeszcze za życia ojca rozpoczął wizjonerską politykę poszerzania terytorium WKL. Sąsiednie Księstwo smoleńskie skłaniało się ku Litwie, ale na wschodzie Moskwa już włączyła Smoleńsk do sfery swoich interesów i odebrała Mojajsk. Smolanie poprosili Olgierda o pomoc i pomimo tego, że próba odbicia i zajęcia Mojajska nie powiodła się, Olgierd wrócił z łupem wojennym i możliwością wpłynięcia i Zbliżenia Smolenska do WKL.
Na północy, w sferze zainteresowań Olgierda, był też Pskov, który znajdował się między Nowogrodem a Litwą. W 1341 roku krzyżowcy wznowili ataki na ziemie Pskowa, a mieszkańcy poprosili o pomoc Nowogrodza. Nowogród im odmówił, wtedy zwrócili się do Olgierda. Olgierd przybył na pomoc i wkroczył na terytorium krzyżowców, musieli się wycofać, aby chronić swoje posiadłości. Pskovici, radując się z odwrotu wroga, poprosili Olgierda, aby został ich księciem, zgodził się, ale zamiast siebie posadził swojego syna Andrzeja, który wkrótce, zostawiając swoich namiestników, pojechał do Polocka, gdzie Olgred posadził go na księcia.
Po śmierci Giedymina w 1341 roku, zgodnie z jego testamentem, na tron Litewski wstąpił jego ukochany młodszy syn Jawnut, jednak nie długo panował w Wilnie, zaledwie 4 lata. W 1345 roku wraz ze swoim bratem Kiejstutem Olgiert obalił Ewnuta. Po uzgodnieniu wspólnego wjazdu do Wilna, Kiejstut z Olgierdem planowali spotkać się i razem wejść do miasta, jednak Olgierd spóźnił się i Kiejstut sam ruszył do Wilna.
Dowiedziawszy się o zbliżaniu się Kiejstuta, Jawnut boso rzucił się do ucieczki z miasta, spędzając całą zimową noc na ulicy i odmroził nogi, w końcu został schwytany i zabrany do Kiejstuta, który kazał go zamknąć w areszcie. Za Kiejstutem przyszedł także spóźniony Olgierd, któremu młodszy brat zdradził zdobyte przez siebie miasto wraz z tytułem Wielkiego Księcia Litewskiego. Kiejstut ustąpił tronu, ale nie został odsunięty od władzy, ale stał się prawą ręką, współwładcą i pomocnikiem Olgierda w obronie Księstwa przed krzyżowcami i zarządzaniu zachodnimi ziemiami WKL. Jawnut, który uciekł z aresztu do Moskwy, wkrótce w 1347 roku, zmierzył się z Olgierdem i Kiejstutem i wrócił, by rządzić w Zasławiu.
Mając na zachodzie niezawodny tył w postaci Kiejstuta, który bronił Księstwa Litewskiego przed krzyżowcami, Olgierd, opierając się już na całej sile swojego księstwa, mógł kontynuować swoją politykę rozszerzania ziem WKL.
Po odejściu syna Olgierda Andrzeja z Pskowa, Pskowicze ponownie zawarli sojusz z Nowogrodem, co oczywiście nie odpowiadało Olgierdowi i jego synowi Andrzejowi, który został wybrany księciem miasta. Andrei próbował naprawić sytuację bronią, uderzając w pobliskie ziemie wokół Pskowa i nie biorąc miasta, wrócił
Nowogrod, podobnie jak Pskov, znajdował się w równowadze między WKL a Moskwą i przechodził z jednego wpływu pod drugi. W 1352 roku Moskiewski książę Simion Iwanowicz, na prośbę Nowogrodza, przybył do miasta, by rządzić, po 3 dniach opuścił swoich namiestników i wrócił do Moskwy. Olgred, czekając, aż książę moskiewski odejdzie, poszedł z wojskiem na Nowogrod, grabiąc i paląc jego ziemie po drodze. Nowogrodczycy, zdając sobie sprawę z niebezpieczeństwa, zabili tych, którzy zaproponowali zaproszenie Moskiewskiego cara i przywrócili stosunki z WKL. Olgierd, wrócił ponownie do Nowogrodu.
W stosunku do Smoleńska Olgierd, nie przepuścił okazji przybliżenia i przyłączenia go do WKL. Najpierw Olgierd pomagał Smoleńskowi przeciwstawić się Moskwie. W 1352 roku książę moskiewski Symeon Iwanowicz szedł na Smolensk z dużym wojskiem, ale Olgierd wysłał ambasadorów na spotkanie do księcia moskiewskiego, którzy mogli go przekonać, by zawrócił, a następnie podpisał pokój ze Smolenskiem. Później, gdy Smoleńsk odmówił bycia pod wpływem WKL. Olgred zaczął używać siły broni. W 1355 roku Olgierd, pod pretekstem pomocy Smolenskowi, zajął miasto Rzew. W 1357 roku Smolensk przy pomocy wojsk Twerskich i Mojajskich zdołał odzyskać Rzew, w następnym roku Smolensk próbował odzyskać miasto Beli, ale próba nie powiodła się. W odpowiedzi w 1359 roku Olgierd zajął i przyłączył do swoich ziem miasto Mstyślawl, a jego syn Andrzej ponownie zajął miasto Rzew. Z czasem Olgierd przyłączył ziemię sewerską z Bryanskiem oraz miasta Hova i Rodnia, co pozwoliło mu kontrolować Księstwo Smolenskie i na czas wysyłać wojska na rozwiązanie różnych problemów związanych ze Smolenskiem.
Wojna z Moskwą i zwycięstwo Olgierd nad Tatarami na błękitnych wodach
W okresie ciszy na wschodzie Olgierd był w stanie z powodzeniem zrealizować plany rozbudowy WKL na południu. Kijów, mimo że 40 lat temu Giedymin zajął miasto i umieścił tam swoich namiestników, ponownie był w rękach hordy. Wybierając dobry moment, kiedy w Hodrze przetoczyła się fala wojen wewnętrznych, Olgierd zebrał prawie wszystkie swoje siły i udał się na południe.
Najpierw Olgierd zajął Kijów, potem ruszył do Czerkasów, a następnie na południe do rzeki błękitne wody, gdzie jego 30 tysięczne wojsko spotkało się z wojskami trzech tatarskich chanów, Katlubaja, Kaczubeja i Dimira. Po bitwie, w której Olgierd pokonał Tatarów, Cała Kijowszczyzna i Podole weszły w skład Litwy, a Tatarzy jeszcze przez bardzo długi czas nie przeszkadzali tym ziemiom dużymi najazdami.
Głównym przeciwnikiem na Wschodzie była Moskwa, z którą musiał dzielić ziemie graniczne, co prowadziło do ciągłych konfliktów.
Ponieważ w otwartej walce Moskwa była trudna do pokonania, Olgierd zaczął wykorzystywać wojny wewnętrzne do jej osłabienia. Wykorzystał konflikt dwóch książąt Twerskich Wasilija Michajłowicza i Wszewłada Aleksandrowicza, za pierwszym stanął książę moskiewski, a za drugim Olgierd. Po śmierci Wasilija Michajłowicza, tron twerski zajął Aleksander Michajłowicz, który trzymał się Olgerada. To nie odpowiadało moskiewskiemu księciu Dmitrijowi Iwanowiczowi, który zastąpił Simiona Iwanowicza. Książę moskiewski wysłał wojska do Tweru, książę Tweru naturalnie poprosił Olgierda o pomoc, ten szybko zebrał wojska niespodziewanie pod murami Moskwy, spalił przedmieście miasta i stał trzy dni pod murami Kremla, gdzie schronił się Dmitrij Iwanowicz, Olgierd wrócił, z jakich powodów nie chciał szturmować miasta, nie wiadomo na pewno.
W 1370 roku książę moskiewski ponownie zaatakował Księstwo Twerskie i Olgierd, wykorzystał to ponownie, przybył na pomoc księciu Twerskiemu i powtórzył wyprawę na Moskwę, tym razem wziął ją w Oblężenie, ponownie z Dmitrijem Iwanowiczem, który siedział na Kremlu. Zasadzka nie trwała długo, ponieważ Księstwo Moskiewskie zebrało silne wojsko u Przemyśla i aby nie ryzykować swojej armii, Olgierd postanowił zawrzeć rozejm z Moskwą i wycofał się.
Dwa lata później, w 1372 roku, ponownie wybuchła wojna o Księstwo Twerskie i ponownie Olgierd wziął w niej udział. Oddziały Olgierda dowodzone przez Kiejstuta. Witoldem i Andrzejem Połockim, uderzyli na Miasta, Kaszynę i Peresław. Wkrótce wojska Olgierda i księcia moskiewskiego Dmitrija Iwanowicza spotkały się w pobliżu Lubucka, ale zamiast walki, Olgierd i Dmitrij Iwanowicz zawarli rozejm, na mocy którego Olgierd obiecał nie pomagać księciu Twerskiemu. Po tym zawieszeniu broni Moskwa naturalnie ponownie zaatakowała Twer, ale tym razem wysłane na pomoc wojska Olgierda, widząc przeważające wojska Moskwy zawróciły, a Twer, który nie otrzymał pomocy, został schwytany i włączony do księstwa moskiewskiego.
Wielki książę litewski Olgierd, zmarł 24 maja 1377 roku, przyłączył do WKL rozległe ziemie i uczynił swoje księstwo jednym z największych i najpotężniejszych. Na południu Tatarzy byli bardzo osłabieni, na wschodzie Moskwa nie przeszkadzała, a na północy przed krzyżowcami Księstwo broniły mocne mury zamków obronnych.