Witold urodził się w 1350 r. w Trokach, w rodzinie księcia Kiejstuta i byłej pogańskiej kapłanki Biruty. Od wczesnego dzieciństwa ojciec Witolda zaczął wychowywać go na wojownika, a jednym z jego nauczycieli był były rycerz krzyżacki Gano von Windeheim, który nauczył młodego księcia języka niemieckiego, broni i pokazał mu techniki wojskowe krzyżowców. Od 13 roku życia Witow zaczął uczestniczyć w kampaniach wojskowych ojca, a wkrótce Kiejstut pozwolił mu działać niezależnie, w swojej pierwszej kampanii wojskowej Witold zdobył i zdewastował pruski zamek Eusterborg.
Pierwsze kroki do Wielkiego Księcia
W 1376 r. Witold otrzymał od ojca księstwo Gorodenskoje z miastami Kamieniec, Berestye, Dorogichin, których skutecznie bronił przed najazdami wroga, w 1377 r. wyparł ich spod murów Trok, aw 1380 r. obronił Dorogichin.
W 1381 r. rozpoczęła się wojna Kiejstuta z jego bratankiem i kuzynem Witoldem Jagiełło o władzę w WKL. Ta wewnętrzna wojna nie trwała długo, w 1382 r. Jagailo, z którym Witold przyjaźnił się i ufał mu od dzieciństwa, namówił go do negocjacji z Kiejstutem, Witold porozmawiał z ojcem i poszedł z nim negocjować, ale gdy tylko obaj przybyli, zostali natychmiast zajęci z rozkazu Jagailo. Po 5 dniach Kiejstut został uduszony, a Witolda, który w tym czasie był chory, najprawdopodobniej czekał ten sam los. Historia potoczyła się jednak inaczej, dzięki żonie Annie, która przybyła do niego ze służącą, udało mu się uciec. Przebrany w strój swojej służącej Heleny, Witold, będąc jeszcze młodym i pozbawionym młodości, był w stanie opuścić mury zamku Krev w nocy, gdzie był uwięziony, a służąca, która zaproponowała mu opuszczenie murów zamku na jej miejscu, udawała chorego księcia przez kolejne 3 dni.
Po tym, jak Witoldowi udało się wydostać z zamku w Krewie, udał się na Mazowsze do księcia Janusza, który był mężem jego siostry, Janusz przyjął Witolda i zapewnił mu wszystko, czego potrzebował, aby dostać się do stolicy Zakonu Krzyżackiego, Malborga.
Witold musiał zawrzeć sojusz z najważniejszymi wrogami WKL, a także nawrócić się na wiarę katolicką, aby pomogli mu w walce z Jagailo. Witold nie był pierwszym, który zwrócił się o pomoc do najgorszych wrogów Litwy, przed nim zrobił to Jagiełło i wielu innych książąt litewskich.
W Wielkim Księstwie Litewskim ponownie wybuchła wojna wewnętrzna, Witold przy wsparciu krzyżowców w latach 1383-1384 rozpoczął walkę z Jagiełłą. Witow zyskiwał na sile, a jego ciosy stawały się coraz silniejsze, tak że Jagiełło musiał ukryć się przed nim w Witebsku i zostawić swojego brata Skirgiełłę, aby walczył zamiast niego. Wojna nabierała rozpędu, Jagailo zrozumiał, że im dalej, tym sytuacja staje się bardziej niebezpieczna, i zaproponował Witoldowi zawarcie pokoju, Witold również zdając sobie sprawę, że wojna wewnętrzna przyniesie korzyści tylko krzyżowcom, zgadza się na ten pokój, po zawarciu pokoju Witold atakuje grupę krzyżowców i zdobywa kilka zamków Zakonu.
Witold wraca do ojczyzny, ale Jagiełło stara się kontrolować go w każdy możliwy sposób i dać mu jak najmniej swobody działania, sytuacja ta trwała do 1387 roku, kiedy Jagiełło został królem Polski, przybywa na Litwę i zaczyna realizować swoje obietnice złożone przed koronacją, a mianowicie zmusza wszystkich pogan w Czechach do przejścia na wiarę katolicką, wydaje cytat dla katolików, zabrania prawosławnym małżeństw z katolikami bez konwersji prawosławnego małżonka na katolicyzm, zwalnia Kościół katolicki z podatków. Swoimi działaniami Jagiełło wywołał niezadowolenie wśród większości ludności WKL, która była prawosławna, w księstwie było coraz więcej niezadowolonych ludzi, Witow postanowił to wykorzystać i ponownie chwycił za broń, prowadząc armię przeciwko Jagiełło. Wielkie Księstwo Litewskie ponownie zbliżało się do wojny o władzę między Witowem a Jagiełłą.
Walka Witolda o władzę na litwie
Przed rozpoczęciem wojny z Jagiełłą, Witold zgodził się oddać swoją córkę Zofię synowi moskiewskiego księcia Dymitra Dońskiego Wasilijowi. Wydarzenia te zaniepokoiły Jagiełłę, który postanowił osłabić wpływy Witolda, odbierając mu miasta Włodzimierz i Łuck, Golszany od swojego sojusznika Iwana Golszańskiego i Nowogródek od brata Witolda, Towtiwila.
Witold nie czekał dłużej i zebrał wszystkich niezadowolonych książąt w połowie 1389 r. w Grodnie, gdzie postanowili zająć Wilno i osadzić Witolda na tronie wielkoksiążęcym.
Plan był następujący, Witow wysłał do Wilna wóz z drewnem opałowym, w którym ukryte były jego wojska, miały one przeniknąć do stolicy takim wozem i ją zająć. Jednak o tym planie dowiedział się książę Koribut, który w tym momencie przebywał w Wilnie, zamiast księcia Skrigailo, który pojechał stłumić bunt w Połocku. Gdy tylko wozy zbliżyły się do Wilna, zostały otoczone przez wojska Koributa, a oddziały Witolda musiały się poddać.
Plan zamachu stanu nie powiódł się i Witold ponownie został zmuszony do ucieczki do krzyżowców. Wielki Mistrz Zakonu Krzyżackiego wybaczył Witoldowi jego wcześniejszą zdradę i obiecał mu pomóc, co było oczywistą próbą wykorzystania Witolda w walce z Jagiełłą.
W 1390 r. rozpoczęła się otwarta wojna Witolda z Jagiełłą, w tym roku próbował zdobyć Wilno z pomocą krzyżowców, ale próba zakończyła się niepowodzeniem, podobnie jak zdobycie Wilna w 1391 roku.
Siły Witolda wzmocniły się w 1392 r., po tym jak jego córka poślubiła moskiewskiego księcia Wasilija Dmitriewicza. Ciosy Witolda stawały się coraz silniejsze, a krzyżowcy zbudowali dla niego zamek Riteswerder na granicy z WKL, skąd najeżdżał Litwię. Próbował go szturmować wicekról Jagiełły na Litwie, jego brat Kernowski książę Wiegand-Aleksander, ale został odparty. Wkrótce brat Jagiełły zmarł, a on pokładał w nim wielkie nadzieje w walce z Witoldem.
Witold kontynuował natarcie, zdołał zdobyć Grodno i ufortyfikował się w nim. Jagiełło, widząc, że pozycje Witolda i jego sojuszników umacniają się, a on ma niewielkie szanse na utrzymanie Litwy, zaczął myśleć o pokoju. Za pośrednictwem swojego ambasadora Henryka, który przybył do Prus, rzekomo w celu zawarcia rozejmu z krzyżakami, przekazał Witołdowi propozycję zawarcia pokoju i przekazania mu władzy w Wielkim Księstwie Litewskim.
Witoldowi nie było łatwo zgodzić się na pokój z Jagiełłą, ponieważ jego żona Anna, dwóch synów i brat byli zakładnikami Krzyżaków, ale dokonał wyboru i zdobył garnizon krzyżacki w Riteswerder, po czym zniszczył zamek. Następnie wypędził krzyżowców z Grodna, zdobył i zniszczył dwie krzyżackie twierdze Metemburg i Neugarten, które znajdowały się na granicy Wielkiego Księstwa.
Pokój Witolda z Jagiełłą został zawarty 5 sierpnia 1392 r. we wsi Ostrow koło Oszmiany. Zgodnie z tym traktatem pokojowym Witold został wielkim księciem litewskim i przysiągł pomagać królestwu polskiemu w walce z jego wrogami.
Witow drogo zapłacił za tron wielkoksiążęcy, krzyżowcy nie wybaczyli mu drugiej zdrady i otruli jego synów, którzy byli przetrzymywani jako zakładnicy, a jego brat Żigimont został zakuty w łańcuchy i wtrącony do lochu.
Witold, niekoronowany król
Po ogłoszeniu Witolda wielkim księciem litewskim w księstwie pojawili się niezadowoleni z tego stanu rzeczy i otwarcie, z bronią w ręku, sprzeciwili się wielkiemu księciu, jednak Witold szybko stłumił wszystkie bunty i nikt nie odważył się próbować jego władzy.
Po dojściu do władzy Witold nieustannie prowadził wojny i angażował się w poszerzanie granic Wielkiego Księstwa Litewskiego. W 1395 r. sprytnie udało mu się przyłączyć księstwo smoleńskie do Wielkiego Księstwa Litewskiego, po rozpowszechnieniu plotki, że udaje się do Hordy, nagle znalazł się z armią pod murami Smoleńska, zwabił książąt smoleńskich do negocjacji, zajął ich i sam zajął miasto.
W 4 lata po zdobyciu Smoleńska w 1399 r. Witold wyruszył na kampanię wojskową do Chanatu Krymskiego, która miała osadzić na tronie chana jego protegowanego Tochtymasza, który obiecał oddać ziemie ukraińskie w zamian za pomoc w walce o Chanat Krymski. 12 sierpnia 1399 r. doszło do bitwy nad rzeką Worsklą. Wojska Witolda zostały pokonane, a on sam uciekł z niewielkim oddziałem. Jednak pomimo porażki Witold nie stracił ducha, był w stanie zebrać armię do obrony Kijowa, a kiedy Tatarzy dowodzeni przez Temira-Kutluja podeszli pod mury Kijowa, nie odważyli się szturmować i cofnęli się.
Pomimo utraty dużej liczby żołnierzy, wrogowie WKL całkowicie nie wykorzystali tej sytuacji i do 1404 r. Ponownie miał wystarczające siły, aby zaatakować ziemię nowogrodzką i wypowiedzieć wojnę księstwu moskiewskiemu, aw 1407 r. I zdobyć Odojew.
W 1409 r. od buntu w Żmudzi rozpoczęła się wojna Wielkiego Księstwa Litewskiego z Zakonem Krzyżackim, a 15 lipca 1410 r. miała miejsce najważniejsza i najbardziej znacząca dla Witolda i Wielkiego Księstwa Litewskiego bitwa pod Grunwaldem. Wraz z polskim królem Jagiełłą, Witołd był w stanie pokonać krzyżowców, najgroźniejszych wrogów, którzy nieustannie zagrażali Wielkiemu Księstwu Litewskiemu i Polsce. Po tej bitwie Zakon Krzyżacki nie był już tak groźny jak wcześniej i wkrótce przestał istnieć.
Po zwycięstwie pod Grunwaldem WKL stała się jednym z najpotężniejszych państw w Europie, Witołd zyskał wielkie wpływy i sławę, a wielu europejskich monarchów zaczęło zabiegać o jego przyjaźń. W 1422 r. Czesi wybrali Witolda na swojego króla, a on wysłał tam oddział wojskowy, aby pomógł w wojnie przeciwko katolickiemu Świętemu Cesarstwu.
Witold zrobił wiele dla swojego państwa, ale był jeden problem: jeśli Polska miała przestać rościć sobie prawa do ziem Litwy, Witold musiał zostać królem, a Litwa królestwem. Chociaż papież Marcin V nie udzielił błogosławieństwa na koronację Witolda, cesarz Świętego Cesarstwa Rzymskiego Zygmunt I poparł Witolda i zgodził się go koronować, a Wielkie Księstwo Litewskie uznać za królestwo. Obiecał również wysłać koronę królewską do 8 września 1430 roku.
Na koronację Witolda przybyło wielu gości, ale nigdy do niej nie doszło, Jagiełło z polskimi magnatami rozstawił na swoim terytorium placówki, a gdy dowiedzieli się o tym ambasadorowie Zygmunta I, wiozący koronę, zawrócili. Witow, gdy się o tym dowiedział, przyjął tę wiadomość bardzo ciężko i mimo że proponowano mu przyjęcie innej korony koronacyjnej zamiast tej, na którą czekał, odrzucił tę propozycję. Wkrótce ciężko zachorował i zmarł 27 października 1430 roku. Witold pozostawił po sobie największe i najsilniejsze państwo w Europie, z którym liczyli się sąsiedzi i którego obawiali się wrogowie.