W czasie wojny rozpoczętej przez Iwana III w 1500 r., pod pretekstem rzekomej ochrony interesów wiary prawosławnej, a prawosławni książęta, którzy zaczęli przechodzić na jego stronę, książę moskiewski, latem 1500 r. wysłał do Dorogobuża czterdzieści tysięcy żołnierzy dowodzonych przez wojewodę Daniela Szczenię.
Główne wojska moskiewskie przybyły pierwsze i rozlokowały się na zachodnim brzegu rzeki Wiedroszy, 5 wierstów od Dorogobuża. Wojewoda Szczenia rozmieścił swoje pułki w następujący sposób: prawy flank jego armii był pokryty Dnieprem, a lewy - gęstym lasem.
Na wschodni brzeg Wiedroszy szczenię wysłał przedni pułk, który 14 lipca spotkał 8 - tysięczne wojsko Litewskię pod dowództwem Konstantyja Ostrogskiego. Ostrogski, zdając sobie sprawę, że liczba jego wojsk jest znacznie mniejsza, podjął jednak decyzję o walce.
Pod naciskiem Litwinów moskiewski pułk czołowy zaczął wycofywać się na wschodni brzeg po dwóch mostach pływających i brodzie, zwabiając wojska Ostrogskiego na główne siły armii moskiewskiej. Kiedy wojska Ostrogskiego przekroczyły prawy brzeg rzeki, Szczenia rozkazał wszystkim swoim pułkom uderzyć na cały front. Po sześciogodzinnej walce, w której do tej pory nie było jasne, kto wygrywa, wojewoda moskiewski nakazał rezerwowym pułkom zaatakować Litwinów z flanki. Uderzenie rezerwowego pułku Szczeni zniszczyło porządek bojowy wojska Ostrogskiego, a tymczasem część moskiewskiej piechoty weszła z tyłu i zniszczyła mosty.
Wojsko Litewskie znalazło się w otoczeniu i wkrótce, po zaciekłym i desperackim oporze, zostało całkowicie pokonane. Uciec udało się tylko wojewodzie Kiszce z 4 rotmistrzami i kilkuset żołnierzami, wszyscy pozostali żołnierze albo zginęli, albo utonęli w rzece podczas ucieczki, albo zostali schwytani. Wśród jeńców znalazł się ranny Konstanty Ostrogski, który spędził 6 lat w więzieniu i wrócił do Ojczyzny w 1507 roku.
Bitwa pod Vedroshi była największą w wojnie między Litwą a Księstwem Moskiewskim w latach 1500-1503, w wyniku której Litwa straciła cały lewy brzeg Dniepru.