Tatarski Khan Tochtamysz nie przetrwał długo na tronie Krymskim, po tym jak w 1398 roku został tam osadzony przez wielkiego księcia litewskiego Witolda. Uciekając z Krymu przed Tamerlanem, który go wypędził, Tochtamysz ponownie pojawił się u Witolda z prośbą o pomoc w walce o władzę w Hordzie. W zamian za pomoc wojskową, Witold poprosił Tochtamysza o etykiety na Moskwę (specjalne traktaty o wysokości rocznej daniny), Psków, Nowogrod i Riazań, i po otrzymaniu obietnic Chana zaczął zbierać wojska.
Z armią liczącą od 40 do 70 tysięcy żołnierzy wyruszył w wyprawę z Kijowa 18 maja 1399 roku. Poruszając się po lewej stronie Dniepru, wojska Wielkiego Księstwa Litewskiego 5 sierpnia dotarły do miejsca, w którym rzeka Worskla wpada do Dniepru. Tam się zatrzymali. Po rozbiciu obozu wojskowego z okutych wozów i łańcuchów Litwini zaczęli czekać na podejście wojsk tatarskich.
Khan Temir-Kutluy stanął z wojskiem na przeciwległym brzegu Worskli i rozpoczął negocjacje tylko po to, aby wydłużyć czas do zbliżenia się do rzeki wojsk Krymskiego emira Jedigeja. Wielki książę litewski Witold, wysłał propozycję, w której zaproponował Temir-Kutlu, aby się podporządkował i zapłacił mu daninę. Temir-Kutluj odpowiedział, że potrzebuje trzech dni na przemyślenie i na początek wysłał do obozu Litewskiego dużo bydła, aby żołnierze z powodu braku żywności nie zaczęli żądać od Witowa szybkiego ataku na Tatarów. Pewny siebie Witold, niczego nie podejrzewając, zgodził się czekać.
Jedigej wkrótce zbliżył się ze swoją armią, a teraz wojska tatarskie stały się znacznie większe niż wojska litewskie. Negocjacje wznowiono ponownie. Temir-Kutluj odmówił propozycji Witotowa, a Jedigej, aby zwabić wojska Witotowa do otwartej walki na polu, gdzie lekka i szybka kawaleria tatarska miała przewagę nad ciężką kawalerią Litewskiej, odpowiedzialnie zaproponował Witoldowi poddanie się i zapłacenie daniny. Wściekły Witold wrócił do obozu i pomimo rozsądnych sugestii swoich doradców, by pozostać w obozie i podjąć walkę pod ochroną armat i żelaznych wozów, zdecydował, że może pokonać przeważających Tatarów w otwartej bitwie na polu.
Bitwa odbyła się 12 sierpnia 1399 roku, dwie godziny przed zachodem słońca, Chan Jedigej, aby wywabić Witowa z obozu, rozpoczął ruchy wzdłuż brzegu rzeki. Witold podążył za nim, pozostawiając za sobą swój obóz pod ochroną Tochtamysza ze swoimi żołnierzami i armią Temir-Kutlaya. Tatarzy jako pierwsi rozpoczęli walkę. Po przekroczeniu brodu szybko ruszyli do ataku i wywiązała się ciężka bitwa. Temir-Kutlay, pozostawiony za Witoldem, przekroczył Worsklę i zaatakował obóz Litwinów, którego miał bronić Khan Tochtamysh, ale zamiast tego splądrował go i tchórzliwie uciekł. Temir-Kutlay zajął obóz i wszedł do tyłu.
Wojska Litwinów znalazły się w otoczeniu, a po pewnym czasie zostały całkowicie pokonane, a sam Witold ledwo uciekł i wędrował przez kilka dni po stepie. Tatarzy ścigali resztki wojsk litewskich 500 mil, zabijając wszystkich, których udało im się dogonić. W tej bitwie poległo ponad pięćdziesięciu Książąt Litewskich i wielu prostych wojowników.
Tatarzy, po rozbiciu wojsk litewskich, podzielili się na dwie części. Jedigej wrócił na Krym, a Temir-Kutlay ruszył na Kijów, gdzie jednak wcześniej znalazł się Witold i zdołał przygotować miasto do oblężenia. Stając pod murami miasta, Temir-Kutlay nie odważył się szturmować miasta i, biorąc z Kijowa okup, wrócił na Step.
Po klęsce na Worskli Litwa znacznie osłabła, co doprowadziło do utraty Smoleńska, a także wznowiono ataki Zakonu Krzyżackiego. Książę riazański Oleg dokonał rabunkowego nalotu na Ziemię Połocką, a Witold musiał ponownie podpisać unię z polskim królem Jagiełłą.
Tatarzy, pomimo zwycięstwa, stracili znaczną część swojej armii, co nie pozwoliło im przeprowadzić planowanego najazdu na Europę, nie mogli nawet odzyskać pod swoją władzę ziem Przyczarnomorskiego i Dolnego Dniepru. Wkrótce, z powodu ran na Worskli, umiera Khan Temir-Kutlai, a w Złotej Ordzie ponownie rozpoczyna się Wojna Wewnętrzna, która ostatecznie doprowadzi ją do upadku.