Po zajęciu Smoleńska w 1514 r., podczas wojny między Litwą a Księstwem Moskiewskim w latach 1514-1520, książę moskiewski Wasilij III wysłał 80-tysięczną armię dowodzoną przez wojewodę Iwana Czeladnina, w głąb terytorium Wielkiego Księstwa Litewskiego w celu dalszej ruiny i zajęcia jego terytoriów. Na spotkanie wojsk moskiewskich ruszyła 30-tysięczna armia Litewska na czele z getmanem Konstantym Ostrogskim.
Mając znaczną przewagę liczebną w wojnach, moskiewski wojewoda Czeladnin postanowił nie rozdzielać swoich wojsk i jedną bitwą zniszczyć całą armię Litewską. Wybrał miejsce do bitwy 4 W. od Orszy, w pobliżu jednego z dopływów Dniepru rzeki Krapiwny, i zaczął czekać na podejście wojsk litwinskich.
Konstantyj Ostrogski wraz z wojskami podszedł do miejsca bitwy w nocy 7 września 1514 roku i nie zatrzymując się na odpoczynek, natychmiast rozpoczął przeprawę przez Dniepr. Najpierw przejechała Jazda, potem po mostach pontonowych zaczęła przechodzić Artyleria i piechota. Kiedy połowa armii Liteskiej przekroczyła, pomocnicy Czeladnina zaczęli doradzać atak, dopóki cała armia Litwinow nie przeszła na drugi brzeg, ale wojewoda moskiewski odrzucił te propozycje, będąc absolutnie przekonanym, że armia Moskiewska jest tak duża, że z łatwością poradzi sobie z całą armią WKL.
Rankiem 8 września 1514 roku wojska litewskie zostały całkowicie zbudowane i gotowe do bitwy. Ostrogski rozmieścił swoje wojska w dwóch głównych liniach: w pierwszej znajdowała się jazda, w drugiej piechota i Artyleria. W centrum stanęło kilkuset piechoty, uzbrojonych w piszczałki. Część dział Hetman umieścił w Centrum części piechoty, a drugą umieścił za konnicą, na prawym flanku.
Wojska moskiewskie zostały zbudowane z trzech rozciągniętych linii i lewym flankiem opierały się o bagno Krapiwny, do ataku frontalnego z późniejszym zwiększeniem siły uderzenia. W środku, przed piechotą, znajdowała się kawaleria.
Pierwszą bitwę pod Orszą rozpoczęła Jazda Księstwa Moskiewskiego, atakując piechotę litwinską w centrum, ale po odparciu ich piszczałek i lasu pik, wycofała się. Następnie moskiewska kawaleria zaatakowała lewą flagę, próbując w ten sposób wejść do tyłu, jednak jeźdźcy Ostrogskiego w walce szablowej odparli ich i sami przeszli do ataku, ale ich atak, po wycofującej się moskiewskiej konnicy, rozbił się o pierwszą linię strzelców.
Po trzecim bezskutecznym moskiewskim ataku konnym, już bliżej południa, Hetman Konstantyj Ostrogski poprowadził całą swoją kawalerię do walki. Lawina litewskich jeźdźców przedarła się przez pierwszą linię moskiewskiej piechoty i uderzyła w drugą, gdy nagle atak ich uderzenia osłabł, doszło wśród nich do zamieszania, a sam Hetman zawrócił swoją kawalerię.
Moskiewscy jeźdźcy i piechota, którzy wierzyli, że Litwini uciekli, rzucili się za wycofującymi się, ale kiedy kawaleria Litewska zbliżyła się do swojej piechoty, na rozkaz hetmana nagle skręciła gwałtownie w kierunku lewej flanki, a praktycznie nieprzerwany ogień ze wszystkich armat i piszczałek piechoty Litwy został bezpośrednio otwarty na moskiewskich żołnierzy. Powstała panika i śmiertelne wysypisko ludzi i koni zmusiły moskowitów do ucieczki, a z tyłu, naganiając jeszcze większy Terror, kawaleria litwinska już ruszyła do ataku.
Chaotycznie wycofująca się kawaleria Moskwy zmiotła własną piechotę, a jeźdźcy litwińscy w międzyczasie pokonali centrum i lewe skrzydło. Wojewoda moskiewski mógł jeszcze uratować swoją sytuację, gdyby na czas wysłał do walki trzecią linię piechoty, ale kiedy się zastanawiał, została już zaatakowana przez kawalerię litewską, a Czeladnin uciekł, a za nim cała pozostała armia. Uciekających żołnierzy moskiewskich zaczęto ścigać i zabijać. Moskowitów niszczono do zmroku, w odległości 5 mil od pola bitwy. Hetman Ostrogski odniósł miażdżące zwycięstwo nad ogromną, uważaną za niepokonaną armią moskiewską.
Po klęsce w bitwie pod Orszą wojska moskiewskie straciły 30 tysięcy ludzi zabitych i utopionych. Do niewoli wzięto 8 wierzchowców i 37 drobnych wojewodów, a także półtora tysiąca szlachetnych i bogatych żołnierzy. Do niewoli dostał się także sam wojewoda Czeladź, który kilka lat później umrze w Wilnie.
Zwycięstwo w bitwie pod Orszą powstrzymało dalszą ofensywę wojsk moskiewskich na terytorium Litwy, zniszczyło sojusz przeciwko Wielkiemu Księstwu Litewskiemu między księciem Moskiewskim Wasylowi III a świętym cesarzem rzymskim Maksymilianem I, a znaczna część wschodnich ziem WKL została wyzwolona.