Założone w 1135 r.przez księcia smoleńskiego Rostysława Mścisławowicza miasto Mścisław w 1358 r. zostało zajęte przez wielkiego księcia litewskiego Olgierda, który przekazał miasto swojemu synowi Kirgajło. Po śmierci Kirgajło Msciśław trafił do brata Witolda, Lugwenia.
W 1386 roku, wierząc plotkom, że książę Msciśławski Lugwień wyjechał do Krakowa na ślub Jagiełły z Jadwigą, książę Smolenski Świętosław Iwanowicz zebrał duże wojsko i ruszył do Mstciśława, aby go schwytać. Pod murami miasta wojska pojawiły się 18 kwietnia i rozpoczęło się oblężenie. Pomimo wszystkich wysiłków, podkopów i szturmów, od najazdu nie udało się zdobyć miasta, a 29 kwietnia do Msciśława podeszła armia Litwy na czele z książętami Świdrygiełło, Witoldem, Korybutem i Lugwieniem.
Widząc Litewskie sztandary, książę smoleński rozkazał swoim wojskom przygotować się do bitwy i jako pierwszy ruszył do walki. W trakcie zaciętej bitwy książę Smolenski Świętosław Iwanowicz zginął od uderzenia włóczni, a jego wojska uciekły. Armia Litewska ścigała uciekających przeciwników aż do Smoleńska. Znajdując się pod murami miasta, Litwini wzięli od smolanów okup, a na miejsce księcia smolenskiego posadzili syna Świętosława Jurija jako dopływu Litwy.