Armią moskiewską dowodzili Iwan Golicyn, Michaił Tyufjakin i inni wojewoda. Między nimi nieustannie dochodziło do sporów, szef i ma większą wagę, a zatem powinien dowodzić oblężeniem Wenden. Podczas gdy wojewodowie spierali się, czas mijał i dopiero na początku października w końcu oblegli miasto, którego bronił tylko garnizon Litwiński. Trzy razy wojska moskiewskie zaatakowały wenden i wszystkie trzy razy zawiodły.
Podczas gdy moskowici bezskutecznie deptali pod murami, Hetman Wielkiego Księstwa Litewskiego Andrzej Sapega ze swoim oddziałem spotkał się pod parną ze szwedzkim oddziałem generała Boje i razem ruszyli do Wenden.
Połączone wojska litewsko-Szwedzkie 21 października 1578 roku zaatakowały wojska moskiewskie z tyłu, które ledwo zdążyły się odbudować. Pierwsi, nie wytrzymawszy uderzenia, wycofali się tatarscy jeźdźcy, a za nimi do swojego umocnionego obozu odeszła również piechota. Stamtąd do zmroku prowadzili strzelaninę.
W nocy z obozu uciekli wodzowie dowodzący wojskiem moskiewskim: Iwan Golicyn, Andrzej Palecki, Fiodor Szeremietiew. Za nimi ruszyła Cała kawaleria moskiewska. Rano, odpierając atak Litwinów i Szwedów, zostali sami puszkarze. Większość z nich została zabita, ktoś uciekł, byli też tacy, którzy z rozpaczy po prostu powiesili się na swoich armatach.
W bitwie pod wenden zginęło około 6 tysięcy żołnierzy moskiewskich. 31 broni oblężniczych po bitwie trafiło do Litwinów i Szwedów. Moskiewski car Iwan Groźny, który w tym czasie przebywał w Pskowie, po tym, jak dowiedział się o klęsce swoich wojsk pod Wendenem, natychmiast wyjechał do Moskwy, a działania ofensywne Księstwa Moskiewskiego w Livonii całkowicie się zatrzymały.