30 lipca 1654 r., podczas wojny między Księstwem Moskiewskim a Rzeczpospolitą Obojga Narodów (1654-1667), car Aleksander Michajłowicz wysłał swoje wojska do Krychewa pod dowództwem P.W. Szeremietiewa i księcia T.I. Scherbatoya. Jednak na podejściu do miasta stało się oczywiste, że wysłane oddziały nie wystarczą, ponieważ miasto było dobrze chronione i miało rozbudowany system obronny z dużą liczbą dział i armat. Informacja ta została wysłana przez dowódców wojskowych do cara. W odpowiedzi Aleksander Michajłowicz rozkazał wycofać swoje wojska spod murów miasta i wziąć Kriczew w oblężenie, dodatkowo wysyłając Tatarów i strzelców do pomocy. Oblężenie Krychewa okazało się marnotrawstwem i w sierpniu car był zmuszony wysłać do Krychewa setki Tatarów z okolic Dubrowna.
Krychew jednak nie poddał się, a wtedy car moskiewski musiał szukać innych sposobów na zdobycie miasta. Na jego rozkaz pułkownik K. Pokłoński, który służył w Mohylewie, zanim dołączył do cara, wysłał szlachcica Iwanowskiego, aby negocjował kapitulację. W rzeczywistości sam Pokłoński przybył pod mury Krychowa, aby negocjować, a raz prawie został tam zabity. Ale miasto nadal nie chciało się poddać, a Pokłoński musiał napisać petycję do cara o możliwości przekazania mieszczanom listu podarunkowego z obietnicą zachowania ich własności i przywilejów.
Równocześnie z negocjacjami w sprawie kapitulacji, wojska moskiewskie dwukrotnie próbowały zdobyć miasto szturmem. Jednak mieszkańcy Krychowa, dobrze wiedząc, że przed wejściem do ich miasta wojska moskiewskie w odwecie za opór podczas oblężenia, 22 lipca 1654 r. doszczętnie wymordowały i spaliły sąsiedni Mścisław, znaleźli siłę nie tylko do obrony, ale nawet do wypadów. I dopiero pod koniec września 1654 r., kiedy obrońcy Krychewa otrzymali informację, że wojska moskiewskie zdobyły Smoleńsk, Mohylew, Góry, Orszę, Dubrowną i że nie ma gdzie czekać na pomoc, mieszkańcy miasta, w którym głód już się rozpoczął, postanowili poddać się na łaskę wojsk moskiewskich.
Usatysfakcjonowany kapitulacją Kriciowa car Aleksander Michajłowicz nie mścił się na mieście za jego opór i 9 października 1654 r. wydał listy ze skargą do szlachty, mieszczan i klasztorów, w których potwierdził zachowanie wszystkich praw, przywilejów i własności.
Jednak pomimo faktu, że Krychew poddał się, nie przestał opierać się moskiewskiej okupacji i przy pierwszej okazji, cztery lata później, jesienią 1658 r., Krychew został uwolniony spod władzy moskiewskiej i powrócił do Wielkiego Księstwa Litewskiego. Sytuacja ta powtarzała się jeszcze kilkakrotnie, aż do końca wojny, kiedy to Kriczew został zwrócony Wielkiemu Księstwu Litewskiemu przy pierwszej nadarzającej się okazji po kolejnym zajęciu przez wojska moskiewskie.