Szymon Martin Kossakowski urodził się w 1741 roku w wiosce Szyły w Kovenskim pawecie województwa trockiego (dziś jest to Janowski region Republiki Litwy). Jego rodzicami byli Dominik Kossakowski, Stolnik żmudzki i strażnik Kowieński oraz Marianna Zabello, córka generała wojska Litewskiego Michała Zabieli. Ród należał do szlachty i posiadał herb Ślepowron.
Edukację Kossakowski otrzymał w Kovenskim kolegium jezuickim, a następnie na Uniwersytecie w Koenigsbergu, który został zmuszony do opuszczenia z powodu wybuchu wojny siedmioletniej 1756-1763 roku. Pierwszy chrzest bojowy przyjął w 1763 roku podczas obrony Pałacu Książąt Kurlandzkich przed wojskami rosyjskimi w Mitawie i został podczaszym kovenskim. W 1764 i 1767 roku został wybrany na posła na Sejm z powiatu Kowieńskiego.
W 1767 roku Szymon Martin Kossakowski stał się uczestnikiem Konfederacji Radomskiej, utworzonej przeciwko próbom nowego króla Rzeczypospolitej Stanisława Poniatowskiego wzmocnienia swojej władzy. W 1768 roku uczestniczył w konfederacji barskiej, utworzonej w celu ochrony niezależności Rzeczypospolitej od Imperium Rosyjskiego. Oprócz udziału w konfederacjach, w swoim rodzinnym majątku Janowo zebrał oddział konny, z którym rozpoczął wojnę partyzancką przeciwko rosyjskim okupantom.
Walczył Kossakowski taktyką niespodziewanych ataków i równie szybkich odwrotów. Po mianowaniu go marszałkiem generalnym Litewskim stanął na czele antyrosyjskiego ruchu oporu. Jednak po porażce z przeważającymi liczebnie wojskami rosyjskimi w 1768 roku pod Kovno, został zmuszony do odwrotu do Prus.
Na emigracji Szymon Martin nie siedział bezczynnie i szukał wsparcia u Turcji. Zaczął też ubiegać się o przywództwo w ruchu opozycyjnym. Jednak jego współwyznawcy z konfederacji barskiej oskarżyli go o zdradę, naruszenie podporządkowania, finansowe machinacje i samowolę. Został uznany za przestępcę, który zmienił ruch i państwo, i został skazany na proces i aresztowanie.
Aby się zrehabilitować, Kossakowski wraca na Litwy i zbiera czterotysięczny oddział, z którym wygra sześć bitew i przeszedł najazd na terytorium smolenskiego, witebskiego, mstyślawskiego, województwa Połockiego, żemojtii, docierając w ten sposób do Mazowsza. Celem wszystkich jego nalotów było odwrócenie uwagi wojsk rosyjskich, od przygotowania armii Litewskiej przez wielkiego getmana Litewskiego Michała Kazimierza Ogińskiego. Za zasługi wojenne został zrehabilitowany manifestem Rady Generalnej Konfederacji Barskiej.
W 1771 roku Szymon Martin Kossakowski został mianowany na stanowisko marszałka województwa smoleńskiego. W następnym roku 1772 walczył w Polsce, a następnie opuścił granice Rzeczypospolitej i mieszkał w Austrii, Francji i Turcji. Po powrocie na Litwu z zagranicy rozpoczął nową karierę wojskową, służył najpierw na stanowisku rotmistrza brygady gusarskiej kawalerii wojsk Litewskich, a następnie jako generał-lejtnant armii Litewskiej.
Jednak w okresie czteroletniego Sejmu, który odbywał się w Rzeczypospolitej od 1788 do 1792 roku, Kossakowski został zignorowany i nie był poszukiwany przez władze jako doświadczony oficer wojskowy. Najwyraźniej stało się to powodem, dla którego w 1790 roku Szymon Martin wstąpił do armii rosyjskiej na stanowisku generała-majora i wyruszył na wojnę na froncie rosyjsko-tureckim, a nieco później wyróżnił się w wojnie na Bałkanach. W 1791 roku został mianowany generałem-porucznikiem armii rosyjskiej.
Przechodząc na stronę Rosji, Kossakowski został jednym z przywódców konfederacji targowickiej utworzonej pod patronatem Ekateryny II, w celu przeciwdziałania reformom prowadzonym przez Czteroletni Sejm. W 1792 roku dowodził wojskowym korpusem rosyjskim, z którym najechał z strony Polocka na Wilno, a po zajęciu stolicy Litewskiej ogłosił się polnym getmanem Litewskim, a w 1793 roku mianował się rzekomo w imieniu narodu, wielkim getmanem litewskim.
Będąc na stanowisku głównego dowódcy wojskowego, opowiadał się za oddzieleniem Litwy od Rzeczypospolitej i przyłączeniem Księstwa do Imperium Rosyjskiego. Przy pomocy wojsk rosyjskich przyczynił się do dalszej interwencji Rosji na terytorium Litwy. Za to, podczas powstania Tadeusza Kościuszki, 25 kwietnia 1794 roku w Wilnie został powieszony przez powstańców jako zdrajca.