Najmłodszy syn wielkiego księcia Olgerda Świdrygiełło, urodził się około 1370 roku. Ochrzczony przez Kościół prawosławny pod imieniem Liew, najprawdopodobniej na prośbę swojego brata Jagiełły w 1386 roku udał się z nim do Krakowa, gdzie został ochrzczony na wiarę katolicką pod imieniem Bolesław, ale mimo to przez całe życie pozostał wierny prawosławiu.
W walce o Tron Litewski, między Jagiełłą a Witoldem, Świdrygiełło, był po stronie swojego brata Jagiełły, w której przegrali, a po zwycięstwie Witold w 1393 roku odebrał mu Miasto Witiebsk, oddane mu przez Jagiełłę na Księstwo.
Świdrygiełło nie zmierzył się z takim stanem rzeczy i próbował z pomocą Zakonu Liwońskiego odzyskać Witiebsk w 1396 roku. Witiebsk został zajęty, ale nie na długo, Witold odbił miasto, a sam Świdrygiełło został schwytany i wysłany do swojego brata polskiego króla Jagiełły. Do 1399 roku Świdrygiełło pogodził się z Witoldem i uczestniczył z nim w wyprawie na Worsklę.
Po bitwie pod Worsklem w 1400 roku, Świdrygiełło złożył Witoldowi przysięgę wasalną i otrzymał do swoich posiadłości Podolę i ziemię Żydaczewską, które nie mogły go powstrzymać, od kolejnej próby zdobycia tronu Litwy. W 1402 roku udaje się do Zakonu Krzyżackiego i wraca wraz z wojskami krzyżowców dowodzonymi przez Konrada von Jungingena. Oblegają Wilno, ale nie mogli zdobyć miasta, a po rabowaniu leżących w pobliżu ziem Krzyżacy odchodzą do siebie. Za ten wyprawę Świdrygiełło otrzymuje od Konrada von Jungingena zamek Bislak. Jeden zamek nic nie znaczył dla ambitnego Świdrygiełło, który nieustannie chciał zająć miejsce Wielkiego Księcia Litewskiego, aw 1402 roku wraca do ojczyzny i ponownie godzi się ze swoim bratem Witovtem, tym razem otrzymuje ziemię Czernihowo-Sewerską.
Posiadał ziemię Czarnigowo-Sewerską Świdrygiełło do 1408 roku, kiedy to postanowił wkroczyć do Księstwa Moskiewskiego i już z pomocą księcia moskiewskiego Wasilija Dmitriewicza, ponownie próbował zdobyć władzę w Litwie. Książę moskiewski posłuchał Świdrygiełło i wyruszył z wojskami na granicę z WKL, ale po dotarciu do rzeki Ugry zatrzymał się, ponieważ na drugim brzegu stał Witold ze swoją armią. Obie strony nie zdecydowały się rozpocząć bitwy i w rezultacie 14 września 1408 roku Witold i Wasili Dmitriewicz zawarli wieczny pokój. Świdrygiełło, widząc, że znowu mu się nie udało, a ziemie zaproponowane mu przez księcia moskiewskiego w posiadanie, nie są mu potrzebne, ponownie wraca do Wielkiego Księstwa Litewskiego, aby ponownie zmierzyć się z Witoldem. Jednak Witold nie wybaczył Świdrygiełło, nakazał go aresztować i uwięzić w twierdzy kamienieckiej, gdzie pozostanie do ucieczki w marcu 1418 roku. Po ucieczce, Świdrygiełło ucieka na Węgry, gdzie nie zostanie długo, i wróci do Ojczyzny w 1419 roku, po kolejnym zawarciu pokoju z Witoldem. Ponownie otrzymawszy ziemie z miastami Bryansk, Czernihów, Nowogrod-Sewerski, Świdrygiełło postanowił się uspokoić i nie organizował więcej spisków przeciwko Witoldowi i brał udział w jego wyprawach wojennych.
27 października 1430 roku wielki książę litewski Witold umiera, a Świdrygiełło ma szansę zostać wielkim księciem, z którego skorzystał. Po tylu latach i tak wielu próbach, korzystając z poparcia większości prawosławnych Książąt, mimo że na mocy unii horodelskiej wielkim księciem litewskim miał zostać Jagiełło, został wybrany wielkim księciem litewskim.
Działania Świdrygiełły naturalnie wywołały wielkie niezadowolenie katolickiej części WKL, i Jagiełły. Korona Polska zaczęła domagać się ziem podolskich i Wołynia, a także uznania zwierzchnictwa króla Jagiełły. Wojna nie trwała długo, a pretekstem był policzek, który Swidrygiełło zadał polskiemu ambasadorowi, gdy ten po raz kolejny przybył z żądaniami. Tak więc pod koniec czerwca 1431 roku rozpoczęła się wojna Łucka, od nazwy zamku na Podolu.
Wojsko Polskie szybko podeszło do Łucka i pokonało wojska Litwy, ale Polakom nie udało się zdobyć miasta. Łuck bronił wołyńskiego bojara Jursza, a Polakom nie pozostało nic innego, jak zająć miasto w długim oblężeniu. Wojna trwała do września 1431 roku, kiedy obie strony, zdając sobie sprawę, że ta wojna jest dla nich niebezpieczna, zawarły Czartoryski rozejm, na mocy którego Świdrygiełło faktycznie przyznał się do porażki.
Nie znajdując możliwości przyciągnięcia na swoją stronę Świdrygiełły, Jagiełło i polscy magnaci postanowili pozbyć się nieprzyjemnego księcia, który dążył do całkowitego odejścia od wpływów Polski i Kościoła katolickiego, za pomocą przewrotu.
W tym celu wysłali do WKL kasztelana Wawrzyńca Zarembę, który nawiązał kontakty ze spiskowcami i korona Polska. Na swojego protegowanego Polska wybrała brata Witolda, Sigismunda Kiejstutowicza. Zamach stanu został zorganizowany w Oszmianach w drodze Swidrygiełły na spotkanie z królem Jagiełłą w Brześciu. W nocy z 31 sierpnia na 1 września 1432 r. Swidregailo został zaatakowany, ale udało mu się uciec do Połocka. Zaraz po tym ataku spiskowcy ogłosili Zygmunta Kiejstuwicza wielkim księciem litewskim.
Uciekając do Połocka, Świdrygiełło zachował poparcie prawosławnej ludności Litwy, a w Wielkim Księstwie Litewskim wybuchła wojna domowa. Działania wojenne nie przyniosły mu sukcesów, w 1435 roku odbyła się bitwa pod Wilkomirem, w której Swidrygiełło przegrał, podobnie został pokonany w starciach w 1437 i 1440 roku.
Po zamordowaniu Zygmunta Kiejstutowicza, tron wielkoduszny objął młodszy syn Jagiełły Kazimierz. Nie miał nic innego, jak się pogodzić i wziąć w posiadanie Wołyń.
Pomimo wszelkich prób dojścia do władzy za pomocą broni i wrogów, na swój okrutny i porywczy charakter, buntowniczy i ambitny książę Świdrygiełło, umiera w Łucku w 1452 roku.