Jagiełło urodził się około 1362 roku i był najstarszym synem Olgierda, jego drugiej żony Ulyany z Tweru, i jakie motywy skłoniły Olgierda do zapisania tronu Wielkiego Księcia Jagiełły, trudno powiedzieć, być może na tę decyzję wpłynęła matka Jagiełły, ale najprawdopodobniej Olgierd był w stanie dostrzec w swoim synu dobre zdolności do rządzenia Księstwem i bycia dowódcą, jak się później okazało, Olgierd nie mylił się co do swojego syna.
Taka decyzja Olgerda nie mogła zadowolić wszystkich, zwłaszcza że bardziej słusznie miejsce Wielkiego Księcia Litewskiego miał zająć najstarszy syn Olgierda z pierwszego małżeństwa, Andrzej Połocki, a także żył brat Olgerda Kiejstut, który również mógł ubiegać się o tron.
Wielki książę litewski
Jak można się było spodziewać, wkrótce po śmierci Olgierda rozpoczęła się walka o tron Litewski, pierwszym z którym Jagiełło rozpoczął wojnę, był Andrzej Połocki. Nie wiadomo dokładnie, kto jako pierwszy zgłosił roszczenia, ale Andrzej Połocki oddał wszystkie ziemie pod panowanie Jagiełły, nie chciał rozstać się z Połockiem. Ponieważ Połock był ważnym miastem strategicznym, Jagiełło nie mógł go zostawić u swojego konkurenta na tron. W 1377 roku Jagiełło w miejscu z Kiejstutem, który również chciał pozbyć się zbędnego pretendenta, oblegli Polotsk. Andrzejowi Połockiemu, w porozumieniu, przyszedł na pomoc Zakon Inflancki, co zmusiło Jagiełłę i Kiejstuta do odwrotu, ponieważ nie chcieli walczyć z krzyżowcami. Jednak pomimo faktu, że Andriej Połocki mógł bronić się w mieście przez bardzo długi czas i miał Zakon Inflancki jako sojusznik, najwyraźniej zdając sobie sprawę, że sojusznik krzyżowców jest zły i prędzej czy później przegra walkę o tron, Andriej opuszcza Połock do Moskwy i tam przysięga wierność księciu Moskiewskiemu.
W miejscu z Andrzejem Połockim, księciu Moskiewskiemu przysięgał przysięgę Dymitrij Olgierdowicz, który przeszedł do księstwa moskiewskiego wraz z Trubczewem, Starodubem i innymi miastami. Jagiełło nie mógł zmierzyć się z utratą swojego terytorium, ale nie miał sił na wojnę z Moskwą, wtedy postanowił zrobić inaczej i czekał na dogodną okazję. Taki przypadek nie trwał długo, tatarski Khan Mamai prowadził wojnę na Moskwę i zaprosił Jagiełłę do sojuszników, Jagiełło się zgodził. Jednak z jakiego powodu, który szedł na pomoc Mamaja Jagiełły, nie wszedł do walki, trudno powiedzieć. Być może spóźnił się, być może obawiał się, że jego prawosławne wojska nie będą walczyć z współwyznawcami razem z Tatarami, może chciał zachować swoje wojska lub zmienił zdanie, ponieważ tak naprawdę nie chciał wzmocnić Tatarów po klęsce Moskwy, ale najprawdopodobniej dokonano obliczeń, aby Moskwa i Tatry zniszczyły się jak najwięcej, ogólnie będąc niedaleko Bitwy pod Kulikowem, Jagiełło nigdy nie wszedł do bitwy. Wojska moskiewskie odniosły zwycięstwo, wysoką ceną, a w rezultacie Plan Jagiełły się spełnił, był w stanie osłabić Moskwę obcymi rękami.
W Litwie walka o władzę trwała, próba umieszczenia Jagiełły za pomocą broni swojego brata Skirgiełła w Polocku wywołała oburzenie Kestuta, który w listopadzie 1381 roku niespodziewanie pojawił się z wojskiem w Wilnie i aresztował Jagiełłę z całą jego rodziną. Po około roku aresztowania Jagiełło w ten sam sposób niespodziewanie zaatakował Kiejstuta i obległ go w zamku trockim. Dzięki negocjacjom i podstępom Jagiełło zdołał zwabić Kiejstuta i jego syna Witolda na negocjacje, a gdy tylko się pojawili, kazał ich aresztować, wkrótce po 5 dniach na rozkaz Jagiełły, Kiejstut został uduszony na Zamku w Krewie. Witolda czekała ta sama rodzina co jego ojciec, ale dzięki żonie udało mu się uciec i dotrzeć do posiadłości zakonu krzyżackiego.
Wielki książę litewski i król Polski
W 1382 roku Jagiełło ponownie został wielkim księciem litewskim, a w tym samym czasie w Polsce uwolnił się tron królewski, wybór polskich magnatów padł na Jagiełło i zaproponowano mu poślubienie polskiej Królowej Jadwigi.
Jagiełło spodobała się taka propozycja i w 1385 roku wysłał do Krakowa swoich ambasadorów, ale Jadwiga początkowo nie chciała słyszeć o Jagiełle, ponieważ została zaręczona z ukochanym człowiekiem, austriackim księciem Wilhelmem. Ale polscy magnaci chcieli zobaczyć Jagiełłę jako swojego króla i dlatego, kiedy Wilhelm przybył na wezwanie Jadwigi, nie wpuszczał go do Zamku Królewskiego do żony, wtedy zaczęli potajemnie spotykać się w Klasztorze Franciszkańskim, ale wkrótce się o tym dowiedzieli i Wilhelm został wyrzucony z Krakowa. Jadwiga próbowała iść za mężem, ale nie została wpuszczona i musiała pogodzić się ze swoim losem. Wilhelm natomiast, otrzymawszy w ramach rekompensaty od Jagiełły 200 tysięcy florenów, opuścił Kraków na stałe. Jadwiga długo opierała się małżeństwu z Jagiełłą, ale magnat zdołał ją przekonać do poślubienia Jagiełły.
Zgoda Jadwigi na poślubienie Jagiełły została uzyskana, ale aby zostać królem polskim, Jagiełło musiał podpisać Unię krewską. Zostanie królem Polski i zostanie wielkim księciem litewskim było bardzo kuszącą propozycją, a Jagiełło 14 sierpnia 1385 roku na zamku w Krewie podpisał Unię dynastyczną. Zgodnie z unią krewską, Jagiełło zobowiązał się pomóc Polsce odzyskać ziemie, które przejęła od niej, dołączyć swoje ziemie do Korony Polskiej, a także ochrzcić w wiarę katolicką pogańską ludność WKL.
Po podpisaniu Unii Krewskiej 18 lutego 1386 roku odbyło się małżeństwo nie rozwiedzionej Jadwigi i Jagiełły. Książę Jagiełło wyrzekł się wiary prawosławnej i przyjął katolicką, przyjmując nowe imię Władysław. Koronacja Jagiełły miała miejsce 4 marca 1386 roku w Krakowie, w tym dniu został nowym królem Polski pod nazwą Władysław II Jagiełło.
Po koronacji Jagiełło zaczął wypełniać swoje zobowiązania, w pierwszej kolejności wydał dekret o włączeniu ziem Litewskich do Królestwa Polskiego. Następnie zaczął nawracać pogańską i prawosławną ludność WKL na wiarę katolicką.
Jagiełło pod koniec 1386 r.przybył do Wilna z dużą świtą księży katolickich i zaczął niszczyć kapliczki i pogańskich bożków, wydał dekrety, które dawały, prowadziły prawosławnych, którzy przeszli na katolicyzm, zwolnił Kościół katolicki z podatków i zabronił prawosławnym poślubić katolików bez przejścia prawosławnego małżonka na katolicyzm.
Takie działania Jagiełły wywołały niezadowolenie większości prawosławnych i pogańskich książąt i szlachty, w Wielkim Księstwie Litewskim ponownie wybuchła wojna wewnętrzna, tym razem na czele niezadowolonych stał Witold, który postrzegał działania Jagiełły jako zagrożenie dla niepodległości WKL i nie chciał przegapić szansy zostania wielkim księciem litewskim.
Wojna między Jagiełłą a Witoldem o tron wielkoksiążęcy trwała około trzech lat i mogła trwać dłużej, gdyby nie zagrożenie dla obu państw ze strony zakonu krzyżackiego. W rezultacie Witold zaproponował Jagiełło zawarcie pokoju. To porozumienie pokojowe zostało zawarte 4 sierpnia 1392 roku w miejscowości Ostrów, na mocy tego traktatu pokojowego Jagiełło uznał Witolda za wielkiego księcia litewskiego, niezależnego dożywotniego władcę Litwy. Główne postanowienia Unii Krewskiej zostały przekreślone, pozostały tylko punkty, w których WKL zobowiązało się pomagać królestwu Polskiemu, w razie potrzeby, wojskiem i pieniędzmi.
Po porozumieniu pokojowym w Ostrowie, Jagiełło pozostał tylko królem polskim, który miał 48 lat i został założycielem dynastii Jagielonów, która rządziła Królestwem Polskim do 1572 roku.