Smoleńsk będąc między Wielkim Księstwem Litewskim a Księstwem Moskiewskim był miastem strategicznym w konfrontacji obu mocarstw. Na początku XV wieku książę moskiewski Wasilij III postanowił odebrać to miasto od Litwy, co ostatecznie, choć nie od razu, udało mu się zrobić.
Bitwa o Smoleńsk rozpoczęła się oblężeniem na początku grudnia 1512 roku. Zbliżające się wojska moskiewskie stały pod murami miasta przez sześć tygodni, nie mogąc go zdobyć. Wasili III musiał znieść oblężenie, ponieważ nie było broni oblężniczej i dowiedział się, że wielki książę litewski Zygmunt Stary zebrał 30-tysięczne wojsko. Podczas tego oblężenia Smoleńska wojska moskiewskie straciły 4 tysiące ludzi.
W połowie czerwca 1513 roku pod mury Smoleńska przybyło 80-tysięczne wojsko. Tym razem miasto zostało ostrzelane z armat, a także próbowano podpalić Smoleńsk za pomocą wysłanych tam podpalonych gołębi. Ale garnizon litewski był dobrze broniony i miasto nadal było nie do zdobycia do jesieni. Książę moskiewski, straciwszy podczas oblężenia 20 tysięcy żołnierzy, ponownie musiał odejść z niczym, ponieważ Zygmunt ponownie szedł z wojskami do Smoleńska na decydującą bitwę, której Wasilij unikał, a nadchodząca jesień z zimnem pozostawiała coraz mniej żywności dla armii i paszy dla koni.
Po raz trzeci armia moskiewska obległa Smoleńsk rok później 26 czerwca 1514 roku. Moskale zablokowali wszystkie drogi i rozpoczęli nieprzerwany ostrzał miasta z 300 dział. Trzeciego dnia ostrzału, główny moskiewski armator, najemnik Stefan, celnym strzałem z ogromnej piszczały trafił w armatę, która znajdowała się w wieży fortecznej. Broń została naładowana i eksplodowała, powodując duże uszkodzenia wieży, a wszyscy, którzy byli obok niej, zginęli.
Kilka godzin później, na rozkaz tego samego armatora Stefana, wystrzelono potężną salwę z kilkudziesięciu armat kulami okutych ołowiem. Salwa ta spowodowała duże straty wśród obrońców, którzy znajdowali się na murach miasta Smoleńska. Po trzeciej salwie w mieście wybuchł silny pożar.
Litewski garnizon, który bronił miasta, i zmęczeni, wyczerpani oblężeniem mieszkańcy miasta, widząc, że mają beznadziejną sytuację, ponieważ kończyły się amunicje, a nie było gdzie czekać na posiłki, postanowili oddać miasto. Na ich decyzję wpłynęły również perswazje uciekającego do Moskwy księcia litewskiego Michała Glińskiego, który mówił, że jeśli zdobędą miasto szturmem, nikogo nie będą żałować. Ale jeśli obrońcy się poddadzą, miasto będzie później zarządzane i opuści wszystkie stare Litewskie zakony, a książę moskiewski zapłaci więcej niż Zygmunt.
Smolensk poddał się 30 czerwca 1514 roku, tego dnia z bramy miejskiej na most wyszedł prawosławny władca Warsonofiusz i poprosił księcia moskiewskiego o rozejm do następnego dnia. Jednak Wasilij odmówił mu i nakazał strzelać ze wszystkich armat. Warsonofiusz wrócił do miasta, zebrał całą swoją parafię i na miejscu z Litewskim wicekrólem Sologubem, panami i zwykłymi ludźmi, ponownie wyszedł na Most i ogłosił, że miasto się poddaje.
1 sierpnia książę moskiewski Wasili III wraz z władcą Warsonofiuszem również wjechał do miasta. Wszystkich mieszkańców przepisano, żołnierzy i mieszkańców, którzy chcieli odejść, książę wypuścił, tym, którzy chcieli wyjechać do Moskwy, dał pieniądze, a dla tych, którzy zdecydowali się pozostać w Smoleńsku, mianował nowego namiestnika księcia Wasilija Szujskiego. Jednak nie był to gest łaski ani dobrej woli, tylko Wasilij III chciał uspokoić obrońców innych litewski miast, w nadziei na dalszą kampanię i na to, że szybko się poddadzą.
Wykrwawione, wyczerpane w ciągu trzech lat miasto nie wytrzymało corocznych oblężeń, które ponosiły duże straty. A nie Szybka pomoc i powolne zbieranie wojsk przez Zygmunta doprowadziły w rezultacie do braku sił i czasu w bitwie o Smoleńsk.