Kiejstut urodził się w 1298 roku i był jednym z siedmiu synów Wielkiego Księcia Litewskiego Gedymina. Od ojca, dostał w posiadanie Żemojtię i miasta Troki, Grodno, Brześć, które posiadał po śmierci ojca.
W 1345 roku pomógł swojemu bratu Olgierdowi przejąć tron Litewski. Na mocy umowy ze swoim starszym bratem Olgierdem zajął miasto Wilno, gdzie był ich młodszy brat Jewnut, który zgodnie z testamentem Gedymina otrzymał to miasto i tron Książęcy. Po schwytaniu i schwytaniu Jewnuta, Kiejstut oddał Olgierdowi Wilno i uczynił go wielkim księciem litewskim, ponieważ uważał, że Olgerd jako najstarszy syn Gedymina powinien zajmować ten tron.
Po umocnieniu władzy Olgierda, Kiejstut zaczął rządzić zachodnią częścią WKL i podczas gdy Olgierd rozszerzał granice państwa na wschodzie i południu, Kiejstut bronił go przed krzyżowcami.
W 1360 roku został schwytany przez krzyżowców, ale wkrótce został wymieniony na dużą liczbę jeńców krzyżowców. Po tej wymianie nie minęło dużo czasu, ponieważ zakon ponownie schwytał Kiejstuta. W kolejnej bitwie z Krzyżakami, Kiejstut został powalony z konia i schwytany. Tym razem zabrano go do Malborga, stolicy i najbardziej ufortyfikowanego zamku Zakonu Krzyżackiego. Strażnicy gromadzili się w dzień iw nocy i nikt nie miał do nich dostępu, z wyjątkiem krzyżowca ze służby dworskiej Hochmastera. Tym krzyżowcem był Litwin, który w dzieciństwie został wzięty do niewoli, skrzyżowany i nazwany Alfredem, a on przez długą służbę zdobył zaufanie hochmastera. Przechylając Alfreda na swoją stronę, Kiejstut, otrzymanymi od niego narzędziami, wyłamał dziurę w ścianie lochu i razem, w nocy uciekli, ukrywając się po śrubach i lasach, udało im się dotrzeć na Mazowsze, gdzie przyjęła ich córka Kiejstuta, księżna Danuta. Po powrocie do domu, Kiejstut kontynuował walkę z krzyżowcami, a w 1375 roku w miejscu z innymi książętami dokonał wyprawy na Liwończyków, którzy wcześniej zaatakowali Żemojtię.
W 1377 roku umiera Olgerd i zgodnie z jego testamentem, wielkim księciem litewskim zostaje Jagiełło. Kiejstut zgadza się z takim stanem rzeczy, dopóki Jagiełło nie chciał siłą uwięzić swojego brata Skirgiełło w Połocku. W 1381 roku Kiejstut przybył do Wilna z dużymi oddziałami, po zajęciu miasta aresztował Jagiełłę z całą rodziną, papierami i listami, w tym jego traktatami z krzyżowcami. Po złożeniu przysięgi z Jagiełłą, że nigdy więcej nie będzie walczył przeciwko niemu, Kiejstut wypuścił Jagiełłę do Witebska.
Kiejstut zostaje wielkim księciem litewskim, ale w czerwcu 1382 roku wojska jagiełły obległy zamek Trocki, gdzie przebywał Kiejstut ze swoim synem Witoldem. Jagiełło pod pretekstem negocjacji wywabił ich i pojmał. Kiejstut został zabrany do zamku w Krewie, gdzie pięć dni po jego schwytaniu 15 sierpnia, na rozkaz Jagiełły, został uduszony złotym sznurkiem z własnego kaftanu.