Po śmierci Witolda młodszy brat Jagiełły, Świdrygiełło, zostaje wybrany wielkim księciem litewskim. Natychmiast rozpoczęły się konflikty między Wielkim Księciem Litewskim a Polską o Wołyń i Podole. W 1431 r. Jagiełło zaczął zdobywać ziemie Wołynia, w odpowiedzi Świdrygiełło zawarł sojusz z Zakonem Krzyżackim i zaatakował ziemie polskie.
Świdrygiełło nie cieszył się długo pozycją wielkiego księcia, w 1432 r. zorganizowano przeciwko niemu spisek i został zmuszony do ucieczki do Połocka.
Zygmunt Kiejstutowicz, młodszy brat Witolda, został wybrany na nowego wielkiego księcia litewskiego. Jego kandydaturę poparły zachodnie ziemie WKL, ale wschodnie pozostały lojalne wobec Świdrygiełły, a w Księstwie Litewskim ponownie wybuchła wewnętrzna wojna o tron wielkoksiążęcy.
Wojna trwała trzy lata od 1432 do 1435 roku. Obaj książęta próbowali odciągnąć pozostałą część szlachty i ziem, które nie podjęły jeszcze ostatecznej decyzji, po której stronie się opowiedzieć. Wojna toczyła się z różnym powodzeniem dla obu stron. W dniu 9.12.1432 r. pod Oszmianami Świdrygiełło został pokonany, a w 1435 r. w bitwie pod Wilkomirem wraz z Zakonem Liwońskim został ostatecznie pokonany przez wojska Zygmunta Kiejstutowicza.
Aby osłabić poparcie Świdrygiełły w WKL, Zygmunt wydaje przywilej, który zrównuje prawa prywatne i majątkowe między szlachtą katolicką i prawosławną. Świdrygiełło traci poparcie większości szlachty, a Zakon Liwoński zawiera pokój z WKL i Polską oraz zobowiązuje się nie wspierać Świdrygiełły.
Po zwycięstwie nad Świdrygiełłą Zygmunt Kiejstutowicz został jedynym wielkim księciem, ale okazał się bardzo podejrzliwy i wszędzie szukał spisków, za co karał książąt i szlachtę, co wywołało wielką niechęć wśród jego podwładnych, a oni zorganizowali spisek, Zygmunt został zabity w 1440 roku.
Tron książęcy znów był pusty, o miejsce wielkiego księcia ubiegał się syn Żigimonta Michał i Świdrygiełło, który nie chciał ponownie stracić szansy, ale pani-radowie na swoim spotkaniu wybrali wielkiego księcia litewskiego, młodszego brata polskiego króla Władysława III Kazimierza IV Jagiellończyka, anulując w ten sposób unię z Polską.
Kazimierz natychmiast musiał odnowić władzę wielkoksiążęcą. Na ziemi smoleńskiej, gdzie książę mścisławski Jurij Ługawicz próbował utworzyć niezależne księstwo, przyłączając do Mścisławia Witebsk i Połock. Na Wołyniu, gdzie osiadł Świdrygiełło, na ziemiach kijowskich, które ponownie wycofały się z WKL. Kazimierz musiał poświęcić wiele wysiłku, aby przywrócić władzę na tych ziemiach.
Kazimierz musiał również przywrócić utraconą siłę na ziemiach wschodnich, która osłabła podczas wojny wewnętrznej w latach 1432-1439. Udało mu się to dopiero w 1449 r., na mocy traktatu z księciem moskiewskim Bazylim 2, zgodnie z którym strefy wpływów między WKL a księstwem moskiewskim zostały podzielone w następujący sposób: Nowogród, Psków i Riazań znalazły się w sferze interesów Moskwy, a księstwa Twerskie i Wierchowskie pozostały dla Litwy. Porozumienie to było jednak często łamane, obie strony próbowały, w ten czy inny sposób, wpływać na wszystkie sporne księstwa.
W 1447 roku zmarł polski król Władysław 3, a polska szlachta wybrała Kazimierza na swojego króla. W tym celu Kazimierz musiał obiecać oddać Polsce Wołyń i Podole, a także przywrócić unię z Polską.
Przed wyjazdem do Krakowa na koronację, w 1447 r. Kazimierz wydał dekret, który gwarantował panom feudalnym oddzielny immunitet, anulował cła naturalne i pieniężne z posiadłości, dał szlachcie prawo do sądzenia i karania swoich chłopów. Kazimierzowi udało się porozumieć z panami feudalnymi, aby nie przyjmowali zbiegłych chłopów.
Aby osłabić wpływy Moskiewskiego Kościoła Prawosławnego na ziemiach WKL, w 1458 r. Kazimierz ostatecznie uwolnił go od podporządkowania metropolii moskiewskiej i przeniósł go do podporządkowania Patriarchatowi Konstantynopola.
W 1468 r. Kazimierz wydał księgę sądową, która zawierała przepisy prawne dotyczące głównie prawa karnego, rozszerzała prawa polityczne i społeczne szlachty oraz tymczasowo zwiększała prawa Kościoła prawosławnego.
Ponieważ Kazimierz chciał oddać Wołyń i Podole Polsce, planowano spisek przeciwko niemu. Prawosławni książęta, kierowani przez Michała Alelkiewicza, Fiodora Bielskiego (potomka Algerda) i Iwana Galszańskiego, chcieli uczynić Michała Alelkiewicza wielkim księciem litewskim zamiast Kazimierza.
Spisek został ujawniony w 1481 roku, nie był wspierany przez średnią i drobną szlachtę, ponieważ nie mieli oni przywilejów, którymi cieszyli się wielcy magnaci. Michaił Alelkiewicz i Iwan Galszański zostali straceni, a Fiodor Belski uciekł do Moskwy do księcia Wasyla 3.