Tak się złożyło, że Zygmunt Kiejstutowicz był zawsze w cieniu swojego starszego brata Witolda, jednak w wojnie między sobą o tron Litiewski, między Jagiełło i Witoldem, która rozpoczęła się w 1381 roku, stanął po stronie swojego starszego brata. W tej wojnie został schwytany przez Jagiełłę, ale później został zwolniony.
Kiedy w 1390 roku rozpoczęła się druga kłótnia, musiał wyjechać na kilka lat, jako zakładnik Witolda, do krzyżowców w Prusach, gdzie przebywał do 1398 roku i został zwolniony.
Po powrocie do Litwy, Zygmunt Kiejstutowicz otrzymał w posiadanie Starodub i panował tam do śmierci swojego brata Witolda w 1430 roku. Po śmierci Witolda do władzy dochodzi jego kuzyn Swidrygiełło, zwolennik prawosławnej części ludności, dążący do całkowitego zaprzestania wpływów Polski na WKL i zwrotu polityki zagranicznej na wschód.
Jagiełło i polscy magnaci nie chcieli dopuścić do całkowitego odejścia Litwy od wpływów polskiej korony i znaleźli swojego zwolennika w osobie Zygmunta Kiejstutowicza, który trzymał się polskiej strony i zachodniego kierunku w Polityce WKL.
Zygmunt Kiejstotowicz w 1432 roku w Oszmianach ogłosił się wielkim księciem litewskim i został zatrzymany przez zachodnie ziemie WKL, a wschodnia część pozostała wierna Swidrigielowi, który w tym czasie znajdował się w Polocku. W Wielkim Księstwie Litewskim po 40 latach ponownie rozpoczęła się bratobójcza wojna.
Aby przyciągnąć na swoją stronę prawosławnych książąt i szlachtę, Zygmunt Kiejstotowicz wydaje przywilej wyrównujący w prawach katolików i prawosławnych podczas zajmowania stanowisk. Daje to efekt po zwycięstwie Zygmunta Kiejstotowicza w bitwie Wilkomirskiej nad Świdrygiełło w 1435 roku, wschodnie ziemie Litwy przechodzą pod jego władzę.
Zygmunt Kiejstotuwicz okazał się bardzo podejrzanym wielkim księciem i wszędzie szukał spisków, za które karał książąt i szlachtę, wywołało to wielkie oburzenie wśród jego podwładnych, a w rezultacie książęta Czartoryscy poprowadzili przeciwko niemu spisek, który przeprowadzili na zamku trockim, gdzie 20 marca 1440 r. zamordowali Zygmunta Kiejstotuwicza.