Około 1377 r. zmarł książę Olgierd, a po jego śmierci rozpoczęła się wojna o władzę w księstwie między jego synem Jagailą a bratem Olgierda, Kejstutem. Wkrótce Jagaila zabija Keystuta, zdoławszy zwabić go wraz z jego synem Witoldem do Krewa, rzekomo w celu negocjacji pokojowych. Przyszły wielki książę Witold również powinien zostać zabity, ale udało mu się uciec do krzyżowców.
Po ucieczce , z pomocą krzyżowców, rozpoczął wojnę przeciwko Jagiełło. Z kolei Jagiełło w 1385 r. zawarł unię krewską, na mocy której przyjął wiarę katolicką, pojął za żonę polską królową Jadwigę, został królem Polski i zobowiązał się do przyłączenia Księstwa Litewskiego wraz ze wszystkimi ziemiami do korony polskiej.
Zwycięstwo w wewnątrzkrólewskiej wojnie o władzę w WKL zaczęło przechylać się na stronę Witolda. Ten jednak doskonale rozumiał, że choć po jego stronie jest więcej zwycięstw i patelni, a trzy czwarte terytorium jest pod jego kontrolą, to trzeba się liczyć z Jagiełłą, gdyż krzyżacy nie omieszkają wykorzystać okazji do wojny między nimi i zajmą najpierw Litwę, a potem Polskę.
Jagiełło również zrozumiał złożoność sytuacji i zgodził się na pokój z Witoldem. Wojna zakończyła się porozumieniem ostrowskim w 1392 r., zgodnie z którym Witold został uznany za wielkiego księcia Litwy, Rusi i Żmudzi. W miejsce uznania Witolda za Wielkiego Księcia Litewskiego, do terytorium WKL przyłączono: Wołyń, Łuck i Włodzimierz Wołyński.
Po zakończeniu wojny z Jagaljo, Witold podjął się wzmocnienia i rozszerzenia terytoriów WKL, więc w wojnie 1401-1404 był w stanie przyłączyć księstwo smoleńskie.
Pomimo pozornego wzmocnienia i ekspansji księstwa, zagrożenie dla jego istnienia nadal nadchodziło z północy, gdzie znajdował się potężny wróg, Zakon Krzyżacki. Od Witolda zależało, czy będzie w stanie pozostać wielkim księciem i czy Litwa będzie w stanie zachować swoje istnienie.
Wojna z Zakonem rozpoczęła się w 1409 r. od buntu w Zhemotii, która, choć została scedowana na Zakon, Litwa nadal uważała ją za swoje terytorium. Decydującym wydarzeniem w tej wojnie była bitwa pod Grunwaldem.
15 lipca 1410 r. miała miejsce wielka bitwa między Zakonem Krzyżackim z jednej strony a Liwą i Polską z drugiej. Znaczenie zwycięstwa w tym dniu było ogromne, ponieważ obie strony zgromadziły na polu bitwy duże siły.
Zwycięstwo było po stronie Witolda i Jagiełły, którzy byli w stanie pokonać jednego z najpotężniejszych wrogów w całej Europie. Bitwa ta kosztowała Zakon Krzyżacki utratę władzy, a z czasem zakończenie jego istnienia. Po zwycięstwie WKL i Polska stały się jednymi z największych potęg tamtej epoki.
Zwycięstwem pod Grunwaldem Witołd uratował Księstwo Litewskie przed zniszczeniem, odzyskał Żmudź, pozbył się potęgi i zagrożenia ze strony Zakonu Krzyżackiego. Na mocy porozumienia z Jagiełłą po tym zwycięstwie Witowt otrzymał Podole (ziemie ukraińskie w górnym biegu środkowej części Dniepru), a Litwa i Polska zawarły w 1413 r. Unię Gorodelską.
Po zwycięstwie nad Zakonem Krzyżackim Witow nie zatrzymał się i kontynuował dalsze umacnianie i rozszerzanie Wielkiego Księstwa Litewskiego. Podczas swoich rządów udało mu się przyłączyć do WKL rozległe terytoria, na wschodzie: Orel, Kaługę, Kursk, Tułę i Smoleńsk, przesuwając w ten sposób granice z Księstwem Moskiewskim, na wschód od Wiaźmy, w rejonie Mozajska. Na południu Dolne Podole - ziemie między dolnym biegiem Dniestru i Dniepru.
Pod rządami Witolda Wielkie Księstwo Litewskie stało się najpotężniejszym i największym państwem w Europie Wschodniej. Jego terytorium rozciągało się od Morza Bałtyckiego do Morza Czarnego. Ani przed, ani po śmierci Wielkiego Księcia Witolda, Wielkie Księstwo Litewskie nigdy nie posiadało takiej potęgi.