Po zdobyciu Wielkich Łuków wielki książę litewski i król Polski Stefan Batory postanowił kontynuować ofensywę na terytorium księstwa moskiewskiego.
Pomimo tego, że litewskie dowódcy radzili królowi iść na Smolensk, ponieważ to miasto było łatwiejsze do zdobycia, ponieważ nie miało tak potężnych fortyfikacji i liczba garnizonu była mniejsza, Stefan Batory postanowił jednak iść na Pskov. Ostateczną decyzję podjął 29 lipca 1581 roku na tajnym posiedzeniu z litewskimi dowódcami w Połocku. Konieczność zajęcia Pskowa argumentował tym, że to miasto jest kluczem do Inflant.
Wojska Stefana Batorego liczyły około 30 000 żołnierzy. Nieco ponad połowę stanowiła armia WKL, którą dowodził Mikołaj Radziwiłł Rudy, do drugiej części wojska wchodziły pułki węgierskie i polskie, a także najemnicy niemieccy, czescy, duńscy i szkoccy. Armia była dobrze uzbrojona i składała się z zawodowych wojowników. Pewny swojego zwycięstwa Stefan Batory wyjechał z Połocka na Psków.
Gdy tylko informacje dotarły do miasta, mieszkańcy, nie wahając się, zaczęli przygotowywać się do obrony. W tym czasie Pskov był najsilniejszą twierdzą w Księstwie Moskiewskim, miał dobrze ufortyfikowane kamienne mury z wieżami i dużą liczbą armat, dwie z nich były szczególnie duże, Bars i Treskotucha. Garnizon składał się z 7000 konnicy i od 30000 do 50000 żołnierzy, w tym zwykłych obywateli, którzy stanęli w obronie swojego miasta. Obroną dowodzili książę Iwan Petrovicz Szujski i Wasili Fedorovicz Skopin-Szujski.
18 sierpnia w Pskowie stało się wiadomo, że Batory zajął Opoczkę, wyspę, Czerwony, a ponadto rozbił moskiewski lekki oddział konny. Bitwa o miasto obiecała być poważna i wtedy wojewodowie nakazali spalenie miejskiej posady, aby uniemożliwić przeciwnikowi wykorzystanie domów jako osłony. Tego samego dnia z wież miejskich zauważono, że do miasta zbliżają się czołowe oddziały wojska Rzeczypospolitej.
Główne oddziały Batorego podeszły 26 sierpnia. Król początkowo ustawił swój namiot niedaleko murów Pskowa w wiosce Lubatowo, ale pskowscy strzelcy strzelali celnie i dlatego wkrótce nakazał przenieść go dalej, do rzeki Czerecha.
Po zbadaniu fortyfikacji miasta Batory zdał sobie sprawę, że zdobycie Psków będzie bardzo trudne. Liczba obrońców znacznie przewyższała jego wojska, a ponadto okazało się, że wzięty proch nie wystarczy. Ale było też za późno na odwrót, Batory wydał rozkaz przygotowania się do oblężenia.
Po konsultacji z wielkim hetmanem koronnym Janem Zamoyskim, król wydał rozkaz skoncentrowania swojej artylerii naprzeciwko południowego narożnika muru obronnego, gdzie znajdowały się wielkie bramy, Pokrowa i wieżyczka świńska.
1 września Litwini rozpoczęli prace oblężnicze. Wykopali Rowy do Baszy Pokrowskiej wzdłuż rzeki, zrobili nasypy i postawili tury (umocnione wieże). 7 września wszystko było gotowe i Batory wydał rozkaz otwarcia ognia z armat. Dwadzieścia broni oblężniczych zniszczyło mur między Pokrowską a świńską wieżą. Następnego ranka mur został zburzony w kilku miejscach.
Po południu, 8 września 1581 roku, wojska Rzeczypospolitej ruszyły na szturm Pskowa. Polacy, Węgrzy i Niemcy rzucili się w przebite otwory, Litwini nie ruszyli do ataku i pozostali na miejscu, ponieważ wielki Getman Litewski Nikolay Radziwill Czerwony uważał, że takich twierdzy nie biorą od razu, i postanowił zachować swoich wojowników. W końcu miał rację. Chociaż Polakom i Węgrom udało się zdobyć wieżę Pokrowską i świńską, ale za zniszczonym murem natknęli się na fosę i Drewniany mur, za którym stali pskowscy obrońcy. Pskowicze rozmieścili jedną z największych armat "Bars" i wystrzelili z niej w wieżę świń, jednym strzałem niszcząc wielu oblegających. Następnie, na rozkaz Szujskiego, wysadzono resztki prochu pod wieżą, wybuch ostatecznie zniszczył wieżę, która swoimi szczątkami zabiła i zraniła wielu żołnierzy Batorego.
Tymczasem do wyłomów w murze przy wieży Pokrowskiej wkrótce podeszły milicje na czele z mnichami Arseniuszem, Martyriuszem i Lonem, którzy wcześniej byli doświadczonymi wojskowymi. Wywiązała się długa i zacięta walka, która trwała około sześciu godzin. Obrońcom udało się wybić piechotę Batorego, atak nie powiódł się. Wojska oblegającej armii straciły do pięciu tysięcy ludzi.
Tego samego dnia zmartwiony Stefan Batory, nie chcąc nikogo widzieć, wyszedł do swojego namiotu, ale następnego ranka wyszedł do wojska ze spokojną twarzą. Zwołał Radę wojskową, na której oświadczył, że konieczne jest zajęcie Pskowa, bez względu na jakiekolwiek trudności.
Oblężenie trwało, ale prochu było mało, a za nim Batory wysłał oddział do Rygi do księcia kurlandzkiego. Podczas gdy czekali na dostawę prochu, oblegający kopali podkopy pod ściany. Ale 17 września, po jednej potyczce przy bramie miasta, pskowicze wzięli więźnia, od którego dowiedzieli się, że do murów prowadzą podkopy, ale nie udało się ich ustalić. Trzy dni później szczęście znów było po stronie obrońców, do nich z obozu Litewskiego uciekł były strzelec Połocki Ignat, który już dokładnie wskazał, w którym kierunku prowadzone są podkopy. 23 września część tych podkopów została zniszczona przez obrońców, a druga część wkrótce się zawaliła. Plan z podkopami się nie usprawiedliwił.
Czas mijał, a ciepły wrzesień został zastąpiony październikiem i mrozem. Stefan Batory postanowił wtedy zaatakować miasto po drugiej stronie rzeki wielkiej. Przez pięć dni kilka baterii oblężniczych strzelało do muru, który udało im się częściowo zniszczyć. 2 listopada piechota Batorego ponownie ruszyła na szturm, jednak pskowscy obrońcy w ciągu pięciu dni, gdy przeciwnik ostrzeliwał mury, zdołali wciągnąć do tego miejsca kilkadziesiąt armat i zamaskować je przed rozpoczęciem bitwy. A kiedy rozpoczął się atak, wystarczyły dwie salwy z armat, rąk i piszczałek, aby zmusić atakujących do ucieczki przez rzekę i pozostawienia wielu zwłok pod ścianą i na lodzie.
Tego samego dnia do Pskowa zdołał przedostać się strzelecki szef Fiodor Miasojedow z licznym oddziałem. Następnie Stefan Batory nakazał zaprzestanie ostrzału i zamiast bezużytecznych szturmów zająć się całkowitą blokadą miasta, aby głodem zmusić Psków do poddania się.
Jednak rozpoczęte mrozy, brak żywności, drewna opałowego, a ponadto dezercja, nie mogły zapewnić dobrej i długiej blokady, szczęście przeniosło się na stronę oblężonych.
Stefan Batory rozumiał, że jeśli będzie kontynuował oblężenie, straci całą swoją armię, a Iwan Groźny, zamiast prosić o traktat pokojowy, przejdzie do ofensywy. Dlatego, gdy przybyli ambasadorzy z Moskwy z upragnioną wiadomością, Batory z częścią wojska 1 grudnia udał się do Wilna.
Pozostałe wojska pod dowództwem Jana Zamoyskiego, stojąc do 4 stycznia pod murami Pskowa, zniosły oblężenie i odeszły do Livonii. Jednakże, pomimo tego, że Stefan Batory nie był w stanie zająć Psków, rozpoczęte 15 grudnia negocjacje pokojowe między Rzecząpospolitą a Księstwem Moskiewskim zakończyły się 6 stycznia 1582 roku podpisaniem rozejmu Jam Zapolskiego na 10 lat. Co w rzeczywistości było końcem wojny inflanckiej, która trwała od 1558 do 1582 roku.