W którym roku urodził się syn Olgierda Skirgiełło, nie wiadomo dokładnie, jako młodszy brat Jagiełło był jego wiernym sojusznikiem i przyjacielem. Podróżował po Europie z misjami dyplomatycznymi, odwiedził Polske, Niemcy, Węgry, Prusy, Rzym i Czechy. W 1377 roku Skirgiełło otrzymuje od Jagiełły, odebrane Andrzejowi Połockiemu, miasto Połock. Jednak Polacy nie chcieli przyjąć nowego pogańskiego księcia i pomimo tego, że Skirgiełło zdał sobie sprawę ze swojego błędu i przyjął prawosławie, mieszkańcy zbuntowali się przeciwko niemu i wypędzili z Połocka. W odpowiedzi na to Skirgiełło w 1381 roku obległ Polotsk, ale nie udało się go zdobyć, ponieważ Kiejstut, który zajął Jagiełło w Wilnie i został wielkim księciem litewskim, nakazał zniesienie oblężenia. Skirgiełło ucieka do Inflant, a Połock wraca do Andrzeja Połockiego.
W Inflantach Skirgiełło nie zostanie długo, tylko rok. W 1382 roku w WKL ponownie rozpoczyna się wojna między Jagiełło i Kiejstutem, a Skirgiełło po powrocie z wygnania bierze udział w oblężeniu Trok. Po tym, jak Troki upadły, został tam osadzony na Księstwie. W tej wojnie między Jagiełłą a Kiejstutem, Skirgiełło odegrał ważną rolę, to on, przekonał Kiejstuta z Witoldem, pojawi się w obozie Jagiełły na negocjacje, gdzie zostali zdradziecko schwytani i schwytani.
W 1384 roku Skirgiełło udał się do Moskwy z Ambasadą, aby zorganizować Sojusz małżeński między Jagiełło i Sofią Dmitriewną, a w następnym roku już udał się do Polski, aby omówić warunki małżeństwa między Jagiełło i królową polską Jadwigą. Podobnie, Skirgiełło uczestniczył w podpisaniu Unii Krewskiej w 1385 roku, gdzie zostawił swój podpis i wybił sobie prawo do pozostania prawosławnym i nie przechodzenia na katolicyzm.
Po baraku z Jadwigą, Jagiełło został królem polskim i wyjechał do Polski, a w Wielkim Księstwie Litewskim pozostawił namiestnika Skirgiełło. Po otrzymaniu prawdziwej siły militarnej Skirgiełło podporządkował sobie Księstwo Smolenskie i wypędził z Połocka Andrzeja Połockiego. W 1387 roku Skirgiełło otrzymał przywilej na Witebsk, Mińsk i inne miasta połockie.
Po podpisaniu w 1393 roku traktatu Ostrowskiego, Skirgiełło został pozbawiony Połocka i Troka, a w zamian Witold obiecał mu Kijów. W 1393 roku Skirgiełło wraz z Witoldem podjęli nieudaną próbę odbicia Kijowa od Władimira Olgerdowicza. Jesienią tego samego roku 1393 roku, Skirgiełło udał się na wyprawę wojenną na Podole, udało mu się zdobyć Zvenigorod i Czerkasy. Obiecany Kijów od Witolda otrzyma w 1395 roku, po tym, jak Władimir Olgierdowicz uznaje władzę Witolda. W Kijowie Skirgiełło nie będzie mieszkał długo, dwa lata później, po uzyskaniu miasta, w 1397 roku umiera. Według niektórych źródeł został otruty przez metropolitę Tomasza. Skirgaila została pochowana w Ławrze Kijowsko-Peczerskiej.