Jan Karol Chodkiewicz urodził się około 1560 roku. Gdzieś do 1573 roku uczył się w domu, a następnie, w miejscu ze swoim bratem, wyjechał na studia do Wileńskiego kolegium jezuickiego, po którym kontynuował naukę w Akademii Wileńskiej.
Już od urodzenia miał przygotowaną karierę wojskową, a po tym, jak w 1579 roku, przejeżdżający obok Akademii Wileńskiej, Król Rzeczypospolitej Stefan Batory, sam osobiście, zauważył i pobłogosławił młodego studenta Jana Karola Chodkiewicza, wszystkie inne możliwe opcje, z wyjątkiem służby wojskowej, same zniknęły.
Podobnie jak jego ojciec, Jan Geronimović Chodkiewicz, Jan Karol, również udał się w podróż, a po Akademii Wileńskiej wyjechał na studia do Akademii jezuickiej w Bawarii. Po Bawarii były Włochy, potem Malta, gdzie Jan Karol Chodkiewicz studiował sztukę artylerii i fortyfikacji.
Kariera wojskowa Jana Karola rozpoczęła się od służby u hiszpańskiego króla Filipa II, a walczył w Holandii, pod dowództwem księcia Alby przeciwko gezom. Po powrocie do Wielkiego Księstwa Litewskiego w 1590 roku, był już zawodowym wojskowym.
Trzy lata później, w 1593 roku Jan Chodkiewicz został mianowany starostą Żemojstkim, stanowisko to zajmował jego ojciec, w związku z czym najprawdopodobniej kandydatura Jana Hadkiewicza młodszego została wybrana przez króla Rzeczypospolitej Zygmunta Wazę. W tym samym roku 1593 Jan Karol poślubił córkę wojewody Podolskiego Zofii Mieleckiej.
W swój pierwszy wyprawę wojenną w ojczyźnie, Jan Karol Chodkiewicz udał się pod koniec 1594 roku, na wojnę z kozackimi buntownikami, których dowodził Naliwajko. Po otrzymaniu dowództwa oddziału, Jan Chodkiewicz razem ze starostą kamienieckim Potockim, został wysłany na pomoc polskim wojskom, które zostały pokonane przez Nalywajkę przy Białym Kościele. Wojska Chodkiewicza i Potockiego przybyły na czas, Nalewajko, który nie wykorzystał swojego zwycięstwa, musiał się wycofać i nieco później, otoczony wojskami koronnymi, poddał się. Po stłumieniu buntu, Jan Karol wrócił do domu.
W 1600 roku Jan Karol Chodkiewicz wyjechał do Mołdawii, gdzie 20 października 1600 roku Jan Karol, podczas walki z wojskami walaskimi, dowodząc rezerwowymi pułkami, w odpowiednim czasie poprowadził je na pole walki, dzięki czemu zwycięstwo było po stronie wojsk Rzeczypospolitej. Za to zwycięstwo Jan Chodkiewicz otrzymał stanowisko hetmana polnego.
Burza Szwedów
W następnym roku 1601, Jan Karol, kierując swoim oddziałem, bronił ojczyzny na północy w wojnie ze Szwedami. Wraz z Januszem Radziwilem udało mu się zdjąć oblężenie z Kokenhausen i pokonać oblegających go Szwedów. W najbardziej krytycznym momencie bitwy, kiedy wojska Litwinów uciekły, Chodkiewicz na koniu rzucił się na przechwycenie uciekających, odwrócił ich i osobiście poprowadził do ataku, jego działania odwróciły bieg walki, a wojska Litwy zwyciężyły nad Szwedami.
W 1602 roku Sejm Rzeczypospolitej, nie widzi lepszej kandydatury na urząd administratora i hetmana niż kandydatury Jana Karola Chodkiewicza. W tym samym roku udał się do Inflant z rekrutowanymi wojskami do służby.
W Inflantach Chodkiewicz nie siedział bezczynnie, w 1604 roku rozpoczęły się aktywne działania bojowe ze Szwedami. Z woskami, liczącymi około 2300 ludzi, 25 września rozbija siedem tysięczną armię Szwedów pod Białym Kamieniem. Po takim zwycięstwie Jan Karol Chodkiewicz bez żadnych kontrowersji i sprzeczności otrzymał buławę Wielkiego getmana Litewskiego.
Nie trzeba było długo czekać na kolejną wielką bitwę Chodkiewicza, następnego roku we wrześniu 1605 roku, król Szwecji Karol, wysiadł w Inflantach z 14 tysięcznym wojskiem i udał się na Rygę.
Stojąc pod Rygą, Karl dowiedział się, że wojska Chodkiewicza zbliżają się do niego i postanowił wysłać 8 tysięcy swojej piechoty, aby rozbić 3 tysięczny oddział Chodkiewicza, ale Karl został przekonany przez jego generałów i poszedł ze wszystkimi swoimi siłami, 11 tysiącami piechoty i 3 tysiącami kawalerii.
Chodkiewicz stał 2 mile od Rygi, w pobliżu wioski Kirchholm, Karol postanowił zaatakować Chodkiewicza w nocy, ale burza nie pozwoliła mu pokonać Litwinów pod osłoną nocy. Rankiem 27 września 1605 roku obie strony ustawiły się w szyku bojowym przeciwko sobie i rozpoczęła się Bitwa. Ponieważ Szwedów było znacznie więcej, w nadziei na zdobycie numeru, rozpoczęli pierwszy atak, na co czekał Chodkiewicz. Rozkazał wycofać swoją piechotę, symulując ucieczkę z pola bitwy, tym samym zwabiając Szwedów na ukryte w zasadzce oddziały skrzydlatych huzarów i jeźdźców, którzy szybkim i silnym ciosem pokonali piechotę, a następnie zmusili do ucieczki szwedzką kawalerię, która uciekając stłumiła swoją piechotę.
Po 3 godzinach Szwedzi zostali zabici, sam Karol, który został ranny, prawie został schwytany, udało mu się uciec dzięki jednemu ze swoich jeźdźców, który dał mu swojego konia. Straty Szwedów wyniosły około 6 tysięcy żołnierzy i oficerów, Litwini stracili 100 zabitych i 200 rannych. Wiadomość o tym zwycięstwie przeleciała po całej Europie, a Chodkiewicz w ciągu jednego dnia stał się sławnym dowódcą.
Z wyników zwycięstwa nad Szwedami Chodkiewicza, Król Rzeczypospolitej, Zygmunt, nie skorzystał, zamiast pozwolić Chodkiewiczowi wypędzić Szwedów z Inflant, zawarł z nimi pokój na 3 lata, a samego Jana Karola odwołał do Polski, aby walczył z buntownikami, którzy zbuntowali się przeciwko jego władzy.
Konflikt ten nie obył się bez rozlewu krwi, a Chodkiewicz musiał walczyć ze swoimi rodakami, z których jednym był Janusz Radziwiłł. I pomimo tego, że w bitwie pod miejscowością Warki, 7 lipca 1607 roku, król zwyciężył w miejscu z Chodkiewiczem, radości z tego zwycięstwa nie miał Jan Karol, a tylko jedno rozczarowanie, że musiał walczyć ze swoimi towarzyszami.
Po kolejnym zwycięstwie, zamiast wrócić do domu w Bychowie, wraca do Inflant, gdzie Szwedzi wznowili działania bojowe, a Karol wrócił z nowymi wojskami.
Chodkiewicz ponownie musiał walczyć z niewielką liczba wojsk przeciwko Szwedom, ponieważ nie doczekał się pomocy od Sejmu. Wiedząc, że jest o wiele więcej Szwedów, zmienia taktykę i przechodzi od otwartej walki do nocnych, niewidocznych akcji i nieoczekiwanych nalotów. Tak więc 16 kwietnia 1609 roku, zbliżając się nocą do Pernau, Chodkiewicz obległ i szybko zajął zamek. Po Pernau, Chodkiewicz udał się do Dynamundy, tu nawet, na pomoc garnizonowi, udał się Szwedzki dowódca Mansfeld, który prowadził 14 tysięczne wojsko. 27 września Chodkiewicz szybko wycofał się z Dynamunde i przekroczył Dwinę, zbliżając się do tego czasu Mansfeld zdecydował, że Litwini się wycofują i wysłał wojska za Chodkiewiczem. Szwedzi zaczęli przeprawiać się przez zbudowany przez nich most, a kiedy połowa Wojska Mansfelda przeszła na drugi brzeg, Chodkiewicz, rzekomo wycofujący się, zaatakował Szwedów, którzy nie zdążyli ustawić się w porządku bojowym, i zdecydowanym atakiem zmusił Szwedów do ucieczki. W rezultacie Szwedzi zostali zepchnięci do rzeki, około 1000 z nich zginęło, a Mansfeld wycofał się. Zajmując Dynamunde i dając odpocząć swoim żołnierzom, Chodkiewicz udał się do Wilna, gdzie Zygmunt przygotowywał się do wyprawy na Moskwę.
Wojna z Moskwa
Zygmunt zaproponował Janowi Chodkiewiczowi udział w wyprawie na Moskwę, ale odmówił, wpadając w niełaskę króla i nie otrzymawszy pieniędzy na utrzymanie wojsk, Chodkewicz wraca do Livonii. Trudno walczyć z żołnierzami, którzy nie otrzymują wynagrodzenia za służbę, ale Janowi Karolowi Chodkiewiczowi udaje się utrzymać dyscyplinę w swoich oddziałach i odnieść kolejne zwycięstwo nad Mansfeldem, po którym Szwedzi zaproponowali Rzeczypospolitej zawarcie rozejmu, który wkrótce został podpisany.
Czy Chodkiewicz tego chciał, czy nie, ale w kampanii na Moskwę musiał wziąć udział. W latach 1611-1612 wyrusza pod Moskwę, na pomoc, otoczonemu przez milicję i osadzonego na Kremlu, getmanowi Gonsewskiemu, i próbuje się do niego przedostać. Ale z żołnierzami, którzy nie otrzymują pensji i opuszczają armię, Hadkiewiczowi nie udaje się osiągnąć swojego celu.
Zbliżając się do Moskwy, milicja Minina i Pożarskiego, po nierównej walce, zmusza Chodkiewicza do odwrotu od Moskwy. 8 sierpnia 1612 roku Chodkewicz, z resztkami swojej armii, wycofuje się do Smolensk. Gdzie pozostanie bronić granicy państwa, zamiast iść do domu. Tylko śmierć syna będzie powodem, dla którego Chodkiewicz przyjedzie na krótki czas do domu, po czym po raz kolejny pójdzie na wojnę.
W 1615 roku Chodkiewicz walczy pod Smoleńskiem, gdzie udaje mu się odbić miasto, przed wojskami moskiewskimi, które oblegały miasto. Jan Karol Chodkiewicz, podobnie jak wcześniej, przy pomocy przebiegłości i taktyki, z mniejszą liczbą żołnierzy, zdołał pokonać wroga.
W następnym 1616 roku otrzymał buławę wojewoda Wileńskiego i dowodził wojskami Władysława, syna króla Rzeczypospolitej, które wyruszyły na Moskwę, aby umieścić na panowaniu Władysława. Pomimo tego, że znowu nie było pieniędzy i nie udało się zebrać wielu żołnierzy, a Władysław nigdy nie został osadzony na tronie moskiewskim, Chodkiewicz przywiózł wojska do Moskwy i obległ ją, po pierwszym nieudanym szturmie miasta Moskwa postanowiła nie czekać na drugi i poprosiła o pokój Rzeczpospolitą Obojga Narodów. Władysław, dowiedziawszy się, że jego ojciec Zygmunt nie da pieniędzy na kontynuację wojny, zgodził się na pokój, na mocy którego za Rzecząpospolitą pozostały Smoleńsk i ziemie czerniegowo-Siewierskie. Tak więc dla Chodkiewicza zakończyły się niezbyt udane kampanie i wojna z Moskwą.
Obrońca Europy przed inwazją osmańską
Wiadomość, że Jan Karol Chodkiewicz poprowadzi nowe wojsko Rzeczypospolitej, zebrane do wojny z Imperium Osmańskim, zastała Jana Karola na Wołyniu, gdzie 28 listopada 1618 r.po raz drugi poślubił Annę Ostrogską, po śmierci swojej pierwszej żony Zofii.
W tym czasie Turcja była najpotężniejszym imperium, które podbiło Azję Środkową, Afrykę Północną i Bałkany. Imperium Osmańskie zagroziło teraz państwom europejskim i nie zamierzało przestać. Najszybszym i najwygodniejszym dla niej wyjściem do centrum Europy była droga przez ziemie WKL i Polski.
Wojska Rzeczypospolitej na początku bitwy Chocińskiej, która rozpoczęła się 2 września 1621 roku, liczyły około 60 tysięcy ludzi, a Turecki Sułtan Asman przywiózł ze sobą, pod wodzą Jana, od 200 do 300 tysięcy żołnierzy.
Jan Karol Chodkiewicz, ustępując przeciwnikowi pod względem liczebności w wojnach, zdołał kompetentnie zorganizować obronę wokół zamku Chocimskiego i nie pozwolił przejść dalej wojskom tureckim. Bitwa pod Chocimiem trwała do 9 października 1621 roku, wojskom Rzeczypospolitej, pod dowództwem wielkiego hetmana litewskiego i wojewoda Wileńskiego Jana Karola Chodkiewicza, udało się powstrzymać turecką armadę, po czym została zmuszona do odwrotu i rezygnacji z dalszego podboju Europy.
Dla obu dowódców ta bitwa była ostatnią, Asman, po klęsce został obalony i rozszarpany przez tłum, a Jan Karol Chodkiewicz, jako prawdziwy i wielki wojownik, zginął na polu bitwy z bronią w ręku. Do ostatniej chwili, ciężko chory, Jan Karol Chodkiewicz dowodził armią, zmarł 24 września 1621 r., nie dożywając zwycięstwa, a jego armia, pomimo śmierci ukochanego dowódcy, w decydującym momencie, była w stanie odeprzeć ataki Turków i przetrwać w tej ważnej bitwie.